2-Siloxy-6-bicyclo<2.2.2>oct-2-en | 133500-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Siloxy-6-bicyclo<2.2.2>oct-2-en
• 英文别名: 2-Siloxy-6-[cyano(N-methylanilino)methyl]bicyclo[2.2.2]oct-2-en；2-(N-methylanilino)-2-(6-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl)acetonitrile
• CAS: 133500-16-0；133576-33-7；133576-34-8；133576-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂OSi
• 分子量: 340.541
• InChiKey: BXEUFIGCZGVIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-环己烯-1-酮 、 2-(N-methylanilino)-2-butenenitrile 生成 2-Siloxy-6-bicyclo<2.2.2>oct-2-en
  参考文献：
  名称：

  Tandem-Michael-Addition von 1-Cyanenaminen an Cyclohexenone. Ein neuer Zugang zu Bicyclo[2.2.2]octanonen

  摘要：

  1-氰基亚胺的串联迈克尔加成反应与环己烯酮的应用：获得双环[2.2.2]辛酮的新方法。双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮可通过2-(N-甲基苯胺基)丙烯腈与去质子化的环己烯酮的串联迈克尔加成反应轻松获得。该反应对于环己烯酮的C-4和C-5上的取代基具有高度的反超选择性，并且在C-4上存在双取代时会受到阻碍。6-酰基双环[2.2.2]辛烷-2-酮是通过去质子化的2-(N-甲基苯胺基)丁-2-烯腈与环己烯酮的串联迈克尔加成反应获得的，随后经历质子化或烷基化反应。这两种反应在环戊烯酮和环庚烯酮中都得到了较低的产率，甚至失败。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26398