methyl 3-((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)acrylate | 1006104-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)acrylate
• CAS: 1006104-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: KWKBTHLOIGFVJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((1-formylnaphthalen-2-yl)oxy)acrylate 、 N-苄基甘氨酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到14-O-ethyl 13-O-methyl (12S,13R,14R,16S)-15-benzyl-11-oxa-15-azatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-13,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel [3+2] Dipolar Cycloaddition Approach to Hexahydrobenzofuro[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  由2-乙烯基氧基苯甲醛衍生的偶氮甲碱叶立德的高度立体选择性的分子内1,3-偶极环加成反应顺利进行，能够以良好的产率直接生成三环六氢苯并呋喃并[3,2-b]吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077951

文献信息

• Diastereoselective Three-Component Cascade Reaction to Construct Oxindole-Fused Spirotetrahydro­furochroman Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Lin Qiu、Dongwei Wang、Yubing Lei、Lixin Gao、Shunying Liu、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201600315

  日期：2016.5

  A one-pot synthesis of new oxindole-fused polycyclic scaffolds is reported. The process involves a three-component [3+2] cycloaddition followed by cyclization through an intramolecular Michael addition. The reaction gives easy access to oxindole-fused spirotetrahydrofurochromans in moderate to good yields with high regio- and diastereoselectivity. These compounds could be useful for for drug discovery

  报道了一种新的羟吲哚融合的多环支架的一锅法合成。该过程涉及三组分 [3+2] 环加成，然后通过分子内迈克尔加成进行环化。该反应可以很容易地以中等至良好的产率获得羟吲哚稠合的螺四氢呋喃苯并具有高区域选择性和非对映选择性。这些化合物可用于药物发现。通过还原硝基和分子内酰胺形成来实现进一步的修饰，得到相应的内酰胺。所得杂环产物在体外对酶 PTP1B 显示出良好的抑制活性。