5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol | 1243121-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 1243121-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: YZGOGRINIRVLQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol 在 喹啉 、 dicobalt octacarbonyl 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  艾日布林和软软骨素 B 的大环内酰胺类似物全合成的统一策略。

  摘要：

  描述了用于全合成艾日布林和软软骨素 B 的大环内酰胺类似物的统一合成路线。当前合成方法成功的关键包括使用我们的逆向方法构建环状醚结构基序以及烷基碘和醛官能团之间的改进分子内环化反应以建立艾日布林的全碳大环框架。这些合成，连同我们之前关于软软骨素 B 和去甲软藻素 B 的全合成的工作，证明并验证了构建环醚结构基序的强大逆向方法。另一方面，

  DOI：

  10.1073/pnas.2208938119
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 四丙基高钌酸铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Selective and Efficient Cycloisomerization of Alkynols Catalyzed by a New Ruthenium Complex with a Tetradentate Nitrogen-Phosphorus Mixed Ligand
  作者：Pei Nian Liu、Fu Hai Su、Ting Bin Wen、Herman H.-Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1002/chem.200903441

  日期：——

  The new ruthenium complex [Ru(N3P)(OAc)][BPh4] (4), in which N3P is the N,P mixed tetradentate ligand N,N‐bis[(pyridin‐2‐yl)methyl]‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]methanamine was synthesized. The complex was found to be catalytically active for the endo cycloisomerization of alkynols. The catalytic reactions can be used to synthesize five‐, six‐, and seven‐membered endo‐cyclic enol ethers in good to

  新的钌络合物[Ru（N 3 P）（OAc）] [BPh 4 ]（4），其中N 3 P是N，P混合的四齿配体N，N-双[（吡啶-2-基）甲基合成了]-[2-（二苯基膦基）苯基]甲胺。复杂被认为是将催化活性的内炔醇环异构。催化反应可以用于合成的五元，六元，七元内以良好-环烯醇醚到优异的产率。提出了涉及亚乙烯基中间体的催化循环用于催化反应。用PhCCH和H 2 O处理配合物4，得到烷基配合物[Ru（CH2 Ph）（CO）（N 3 P）] [BPh 4 ]（30），这支持了以下假设：催化反应涉及在亚乙烯基配体的CC键上添加羟基。
• A Reverse Approach to the Total Synthesis of Halichondrin B
  作者：K. C. Nicolaou、Saiyong Pan、Yogesh Shelke、Dipendu Das、Qiuji Ye、Yong Lu、Susanta Sau、Ruiyang Bao、Stephan Rigol

  DOI：10.1021/jacs.1c05270

  日期：2021.6.23

  and eribulin families of compounds, this novel approach provides new opportunities for the development of improved syntheses of these complex and valuable compounds. In this Article, we report the syntheses of defined fragments I, MN, EFG, and A. Fragments I and MN were then coupled and elaborated to advanced intermediate IJKLMN, which was joined with fragment EFG to afford, after appropriate elaboration

  描述了一种用于软海绵素 B 全合成的新策略，其特点是通过先形成 C-O 键，然后形成 C-C 键，从经典方法中逆转了许多环醚的顺序构建。利用尼古拉斯反应生成线性醚作为软海绵素 B 和软海绵素和艾日布林化合物家族其他成员全合成的前体，这种新方法为开发这些复杂且有价值的化合物的改进合成提供了新的机会。在本文中，我们报告了已定义片段I、MN、EFG和A的合成。片段I和MN然后将其偶联并细化为高级中间体IJKLMN，其与片段EFG结合，在适当的细化和大环内酯化后，提供更高级的多环中间体EFGHIJKLMN。后者的精心制作和与片段A 的偶联，然后进一步功能化，通过短而收敛的途径完成了软海绵素 B 的全合成。
• Synthesis of Polyketide Stereoarrays Enabled by a Traceless Oxonia-Cope Rearrangement
  作者：Lin Yang、Guoli He、Ruifeng Yin、Lili Zhu、Xiaoxia Wang、Ran Hong

  DOI：10.1002/anie.201407231

  日期：2014.10.20

  Polyketide antibiotics bearing skipped polyols represent a synthetic challenge. A SiCl4‐promoted oxonia‐Cope rearrangement of syn,syn‐2‐vinyl‐1,3‐diols was developed to forge an array of 1,5‐pentenediols, thus providing versatile motifs for the preparation of 1,2,3,5‐stereoarrays in a highly stereoselective manner. Further exploration with Sn(OTf)2 realized the rearrangement of a cross‐aldehyde which

  带有跳过的多元醇的聚酮化合物抗生素代表了一项合成挑战。开发了SiCl 4促进的syn，syn-2-乙烯基-1,3-二醇的oxonia-Cope重排，以锻造1,5-戊烯二醇的阵列，从而为制备1,2,3，高度立体选择性的5位立体阵列。Sn（OTf）2的进一步探索实现了对交叉醛的重排，从策略上保证了当前方法可用于获得复杂的聚酮化合物。高立体选择性的起源归因于椅子上的氧离子中间体的反构象。
• Synthesis of Oxazolidinones by Efficient Fixation of Atmospheric CO₂with Propargylic Amines by using a Silver/1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) Dual-Catalyst System
  作者：Masahiro Yoshida、Tomotaka Mizuguchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.201203366

  日期：2012.12.3

  This'll fix it: Efficient fixation of atmospheric CO2 has been achieved by the reaction of propargylic amines with a silver/DBU dual‐catalyst system (see scheme). Various oxazolidinones were synthesized in moderate to good yields by using substituted propargylic amines.

  这将解决问题：炔丙基胺与银/ DBU双催化剂体系的反应已实现了大气中CO 2的高效固定（请参见方案）。通过使用取代的炔丙基胺以中等至良好的产率合成了各种恶唑烷酮。