5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-yl acetate | 1378870-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 1378870-84-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 380.559
• InChiKey: VSECDVSYYOLHPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-yl acetate 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到tert-butyl((3-ethynylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 四丙基高钌酸铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙炔取代中的立体控制：动力学拆分得到对映体富集的 1,5-烯炔和乙酸丙炔酯。

  摘要：

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300720