1-(4-isothiocyanatophenyl)piperidine | 51317-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-isothiocyanatophenyl)piperidine
• CAS: 51317-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: SLWCGPDYUVUFIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isothiocyanatophenyl)piperidine 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-((4-(piperidin-1-yl)phenyl)amino)benzo[d]oxazol-7-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯并[d]恶唑衍生物作为有效的I型FLT3-ITD抑制剂。

  摘要：

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）被认为是治疗急性髓性白血病（AML）的潜在药物靶标，因为它在AML患者（尤其是具有FLT3-ITD突变的患者）中高表达异常。从受打击的化合物（IC50：针对FLT3-ITD的500 nM）开始，基于苯并[d]恶唑-2-胺骨架设计并合成了一系列化合物，以发现新的有效FLT3-ITD抑制剂。在药物化学工作中，使用灵活的分子对接来提供设计依据并研究目标化合物的结合模式。通过基于酶和细胞活性的混合SAR探索，鉴定出化合物T24具有有效的FLT3-ITD抑制（IC50：0.41 nM）和抗增殖（IC50：0.037μM，针对MV4-11细胞）活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103248
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)哌啶 在 FeO(OH)/C 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-isothiocyanatophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现苯并[d]恶唑衍生物作为有效的I型FLT3-ITD抑制剂。

  摘要：

  Fms样酪氨酸激酶3（FLT3）被认为是治疗急性髓性白血病（AML）的潜在药物靶标，因为它在AML患者（尤其是具有FLT3-ITD突变的患者）中高表达异常。从受打击的化合物（IC50：针对FLT3-ITD的500 nM）开始，基于苯并[d]恶唑-2-胺骨架设计并合成了一系列化合物，以发现新的有效FLT3-ITD抑制剂。在药物化学工作中，使用灵活的分子对接来提供设计依据并研究目标化合物的结合模式。通过基于酶和细胞活性的混合SAR探索，鉴定出化合物T24具有有效的FLT3-ITD抑制（IC50：0.41 nM）和抗增殖（IC50：0.037μM，针对MV4-11细胞）活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103248

文献信息

• Synthesis and SAR of selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Danielle Vellucci、Jun Yang、Marion Toussaint、Shaun P. Brothers、Claes Wahlestedt、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.107

  日期：2012.6

  Highly potent and selective small molecule neuropeptide Y Y2 receptor antagonists are reported. The systematic SAR exploration of a hit molecule N-(4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide, identified from HTS, led to the discovery of highly potent NPY Y2 antagonists 16 (CYM 9484) and 54 (CYM 9552) with IC50 values of 19 nM and 12 nM respectively.

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。
• 디아미노티아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 간암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Daegu-Gyeongbuk Medical Innovation Foundation 재단법인 대구경북첨단의료산업진흥재단(120110319805) Corp. No ▼ 170122-0006899BRN ▼502-82-19772

  公开号：KR20160035878A

  公开（公告）日：2016-04-01

  본 발명은 디아미노티아졸 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 간암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 디아미노티아졸 유도체, 이의 광학 이성질체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 Wee1 키나아제의 활성뿐만 아니라, 간암 세포주의 세포증식을 억제하는 효과가 우수하므로 이와 관련된 간암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及二氨基噻唑衍生物，其制备方法以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗肝癌的药学组合物，根据本发明的二氨基噻唑衍生物，其光学异构体或其药学上可接受的盐不仅具有Wee1激酶的活性，而且对抑制肝癌细胞系的细胞增殖效果出色，因此可用作与之相关的肝癌预防或治疗用药学组合物。
• NOVEL DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZO-PYRIDINE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：POITOUT Lydie

  公开号：US20090270372A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A subject of the present Application is novel derivatives of benzimidazole and imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑色素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑色素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产物的制药组合物。
• Oxoammonium salt-promoted diverse functionalization of saturated cyclic amines with dinucleophiles
  作者：Yan He、Qimeng Liu、Jintao Yang、Yunfei Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/d2cc06936a

  日期：——

  Oxoammonium salt-promoted diverse functionalization of saturated cyclic amines with different dinucleophiles under mild conditions is presented. Specifically, when thiocyanate is used as a 1,3-dinucleophile, hexahydrothiazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one derivatives are formed via the formation of the β-TEMPO-tethered cyclic iminium ion as a key intermediate. By contrast, when benzene-1,2-diamine is used

  介绍了在温和条件下，氧铵盐促进饱和环胺与不同亲核试剂的不同功能化。具体而言，当硫氰酸盐用作 1,3-二亲核试剂时，通过形成 β-TEMPO-系链亚胺离子作为关键，形成六氢噻唑并[4,5- b ]吡啶-2(3 H )-酮衍生物中间的。相比之下，当苯-1,2-二胺用作 1,4-二亲核试剂时，2-烷基喹喔啉衍生物是通过生成 β-氧代环状亚胺离子作为关键中间体得到的。此外，2-烷基喹喔啉的有用性通过它们容易转化为N2来展示-(2-oxo-2-(quinoxalin-2-yl)ethyl)nitroniamides 具有合成有用的 N-NO 部分和羰基。
• Synthesis of <i>N</i>‐Difluoromethyl Carbonyl Compounds from <i>N</i>‐Difluoromethylcarbamoyl Fluorides
  作者：Chunyang Hu、Lvqi Jiang、Zihao Guo、Yasir Mumtaz、Jie Liu、Jiarong Qin、Yixing Chen、Zhongquan Lin、Wenbin Yi

  DOI：10.1002/anie.202319758

  日期：2024.4.8

  operationally simple and practical protocol to access N-CF2H amides and related carbonyl derivatives was developed. The protocol utilizes a one-pot conversion of thioformamides via desulfurization-fluorination and acylation, providing N-difluoromethylcarbamoyl fluoride that can be further diversified to a diversity of N-CF2H carbonyl compounds including amides, carbamates, ureas, thiocarbamates, and selenocarbamates

  开发了一种操作简单且实用的获取N -CF 2 H 酰胺和相关羰基衍生物的方案。该方案利用硫代甲酰胺通过脱硫氟化和酰化的一锅转化，提供N-二氟甲基氨基甲酰氟，该氟化物可以进一步多样化为多种N -CF 2 H羰基化合物，包括酰胺、氨基甲酸酯、脲、硫代氨基甲酸酯和硒代氨基甲酸酯。丰富的功能。