(Z)-1,4-di(2-methoxy-6-naphthyl)-1-buten-3-yne | 1313816-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1,4-di(2-methoxy-6-naphthyl)-1-buten-3-yne
• 英文别名: 6,6'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(2-methoxynaphthalene)；(Z)-1,4-di(bis-p-methoxybenzol)but-1-en-3-yne
• CAS: 1313816-64-6
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: BJKXFPIUDBXGRT-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 C₃₁H₅₂FeN₄P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-1,4-di(2-methoxy-6-naphthyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  反式二酐N-杂环碳烯（NHC）铁络合物催化Z选择性炔烃官能化。

  摘要：

  末端炔烃的Z选择性官能化是有机化学中的有用转变，主要由贵金属催化。在这里，我们介绍了由稳定的反式-二酐铁络合物[（PC NHC P）Fe（H）2 N 2）]（2）催化的末端炔烃的Z选择性氢硼化。总的来说，该反应在室温下发生，并提供接近定量的Z-乙烯基硼酸酯。有趣的是，相同的催化剂也可以提供E-在稍微升高的温度（50°C）下加热反应混合物，生成-乙烯基硼酸酯。但是，如果该反应是在不存在HBpin的情况下进行的，则会观察到快速的Z选择性炔烃二聚化，这将在本报告中进一步讨论。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02057

文献信息

• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7
• Stable, Yet Highly Reactive Nonclassical Iron(II) Polyhydride Pincer Complexes: <i>Z</i>-Selective Dimerization and Hydroboration of Terminal Alkynes
  作者：Nikolaus Gorgas、Luis G. Alves、Berthold Stöger、Ana M. Martins、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/jacs.7b05051

  日期：2017.6.21

  polyhydride complexes containing tridentate PNP pincer-type ligands is described. These compounds of the general formula [Fe(PNP)(H)2(η2-H2)] exhibit remarkable reactivity toward terminal alkynes. They efficiently promote the catalytic dimerization of aryl acetylenes giving the corresponding conjugated 1,3-enynes in excellent yields with low catalyst loadings. When the reaction is carried out in the presence

  描述了含有三齿 PNP 钳型配体的非经典铁 (II) 氢化物配合物的合成、表征和催化活性。这些通式[Fe(PNP)(H)2(η2-H2)]的化合物对末端炔表现出显着的反应性。它们有效地促进芳基乙炔的催化二聚化，以极低的催化剂负载量以优异的产率得到相应的共轭 1,3-烯炔。当反应在频哪醇硼烷存在下进行时，得到乙烯基硼酸酯。这两个反应都在温和的条件下进行，并且具有高度的化学选择性、区域选择性和立体选择性，Z 选择性高达 99%。
• Ligand mediated iron catalyzed dimerization of terminal aryl alkynes: scope and limitations
  作者：Ganesh Chandra Midya、Bibudha Parasar、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c3ob42365d

  日期：——

  in toluene at 145 °C for 2 h to give the corresponding head-to-head dimers in good to excellent yields (54 to 99%) with high E-selectivity (67 : 33 to 83 : 17 E/Z). Both strongly electron-donating and electron-withdrawing groups are compatible with this procedure. The bidentate phosphine (dppe) ligand exhibits better catalytic activity than the bidentate amine (DMEDA). The aliphatic acetylene fails to

  在DMEDA或dppe的存在下，使用FeCl 3和KO t Bu实现了末端芳基炔烃的区域选择性二聚，以产生共轭烯炔。反应在145°C的甲苯中平稳进行2小时，以高至E的选择性（67:33至83:17 E / Z）以良好至优异的收率（54％至99％）得到相应的头对头二聚体）。强供电子基团和吸电子基团均与该程序相容。双齿膦（dppe）配体显示出比双齿胺（DMEDA）更好的催化活性。脂肪族乙炔无法在该催化体系下反应，这表明叔丁醇钾通过阳离子-π相互作用和pi-pi相互作用激活了芳基乙炔的共轭体系。自由基抑制剂（galvinoxyl或TEMPO）可完全抑制反应。使用FeCl 2代替FeCl 3作为催化剂，仅苯基乙炔以良好的收率提供了相应的头对头二聚体。FeCl 3催化芳基炔烃和FeCl 2的二聚反应的机理途径 已经提出了苯基乙炔的催化二聚作用。
• A K-arylacetylide complex for catalytic terminal alkyne functionalization using KO^tBu as a precatalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Asim Kumar Swain、Arpan Das、R. Govindarajan、Mrinal Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc07833a

  日期：——

  Herein we report a transition metal free catalytic terminal alkyne functionalization across the C–X triple bond (X = CH and N) with E-selective homo (alkyne–alkyne) and head-to-tail selective hetero (alkyne–nitrile) dimerization. A series of stoichiometric reactions enabled us to crystallize a reactive organometallic intermediate K-arylacetylide complex which was characterized by X-ray crystallography

  在本文中，我们报告了跨C–X三键（X = CH和N）的无过渡金属的催化末端炔烃官能化，具有E选择性均聚物（炔烃–炔烃）和头尾选择性杂芳烃（炔烃–腈）二聚化。一系列化学计量反应使我们能够结晶出反应性有机金属中间体K-芳基乙酰化物配合物，该配合物通过X射线晶体学表征，表明离子机制是有效的。
• Iron catalyzed highly regioselective dimerization of terminal aryl alkynes
  作者：Ganesh Chandra Midya、Sushovan Paladhi、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c1cc10346f

  日期：——

  Iron can catalyze head-to-head dimerization of terminal aryl alkynes to give the corresponding (E) selective conjugated enynes in high yields. A variety of substituted aryl acetylenes underwent smooth dimerization using catalytic FeCl3 and DMEDA in the presence of KOtBu.

  铁可以催化末端芳香炔的头对头二聚反应，以高产率生成相应的（E）选择性共轭烯炔。多种取代芳香炔在KOtBu存在下，使用催化剂FeCl3和DMEDA顺利完成二聚反应。