mycalisine B | 98890-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: mycalisine B
• 英文别名: 7-[(2R,3R,4S)-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylideneoxolan-2-yl]-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 98890-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄
• 分子量: 288.263
• InChiKey: ICXWUWMRRVXBIT-GIPNMCIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mycalisine B 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 7-((2R,3R,4S)-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methylene-tetrahydro-furan-2-yl)-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的海洋代谢物IX。Mycalisines A和B，一种新型的核苷，可抑制海洋海绵mycale sp。中受精的海星卵细胞分裂。

  摘要：

  从海洋海绵中分离了两个新的核苷Mycalisines A和Mycalisines A和B，其结构阐明为4-amino-5-cyano-7-（3-O-methyl-5-deoxy-β-D-erythro-pent- 4-烯呋喃糖基）-吡咯并[2,3-d]嘧啶和5-氰基-7-（3-O-甲基-5-脱氧-β-D-赤戊-4-烯呋喃糖基）-吡咯并[2,3 -d]嘧啶-4-酮。两种化合物均能抑制受精海星卵的细胞分裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98670-2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 mycalisine B
  参考文献：
  名称：

  Mycalisine B 的全合成。

  摘要：

  海洋核苷 Mycalisine Ba 天然存在且结构独特的 4,5-不饱和 7-脱氮嘌呤核苷的首次全合成已通过 10 个线性步骤完成，市售 1,2,3,5-四-的总产率为 27.5% O-乙酰基核糖和四氰乙烯。该方法的关键步骤包括：（1）I2催化1,2,3,5-四-O-乙酰核糖和丙酮大规模形成丙酮化物；(2)使用N4-苯甲酰基-5-氰基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶作为核碱基进行Vorbrüggen糖基化以避免N-3异构体的形成；(3)反应条件温和且可规模化。

  DOI：

  10.3390/md17040226