2-(2-((3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)imino)ethylidene)malononitrile | 1258851-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2-((3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)imino)ethylidene)malononitrile
• CAS: 1258851-88-5
• 化学式: C₃₁H₂₈N₆O₂
• 分子量: 516.602
• InChiKey: KQXVXYUTRFDOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-((3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)imino)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Optical Pd2+ sensing by rhodamine hydrazone ligands: different stoichiometries in aqueous/nonaqueous environments

  摘要：

  A series of rhodamine spiro-leuco compounds have been developed as fluorescence-enhanced sensors for optical sensing of palladium ion (Pd2+). The initial rhodamine hydrazone derivatives, RPd1-a, RPd1-b, and RPd1-c, display a good coordination to Pd2+ inducing the spirolactam-open reaction with a significant fluorescence enhancement and color generation. Different stoichiometry results, 1:2 in EtOH/H2O and 1:1 in MeOH/DCM were observed for Pd2+/RPd1-c complexation. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.094

文献信息

• Fluorescent Probes for Pd²⁺Detection by Allylidene–Hydrazone Ligands with Excellent Selectivity and Large Fluorescence Enhancement
  作者：Honglin Li、Jiangli Fan、Fengling Song、Hao Zhu、Jianjun Du、Shiguo Sun、Xiaojun Peng

  DOI：10.1002/chem.201000796

  日期：2010.11.2

  palladium, there is an urgent need for Pd2+‐sensitive and ‐selective probes. Based on the special affinity of Pd2+ to conjugated double‐bond ligands, two fluorescence probes (RPd2 and RPd3) that contain conjugated allylidene‐hydrazone ligands that link to colorless rhodamine‐spirolactam have been developed. The results show that conjugated allylidene‐hydrazones have a much better affinity toward Pd2+

  由于钯广泛用于各种催化剂和转化器中，导致残留钯对水系统和土壤的高度污染，因此迫切需要对Pd 2+敏感和选择性的探针。基于Pd 2+对共轭双键配体的特殊亲和力，已开发出两种荧光探针（RPd2和RPd3），它们含有与无色罗丹明螺内酰胺连接的共轭亚烷基hydr配体。结果表明，共轭的亚芳基hydr对Pd 2+具有更好的亲和力，因此，与未结合的烯丙基肼相比，这些探针具有更敏锐的颜色变化和荧光增强（约170倍），以及比其他金属离子（尤其是铂族元素或PGE）更好的选择性。RPd2具有更高的电子密度和更合适的亚芳基hydr基团立体效应，对Pd 2+具有最佳的特异性，并且可以通过肉眼方便地检测到。概念验证实验证明了其在Pd 2+污染的水和土壤样品分析中的潜在应用。