N,N'-di-tert-butyl-O-methylisourea | 38171-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-tert-butyl-O-methylisourea
• 英文别名: 1,3-Di-tert-butyl-2-methyl-isourea；methyl N,N'-ditert-butylcarbamimidate
• CAS: 38171-12-9
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O
• 分子量: 186.297
• InChiKey: ZOOUOJFVXBOXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 以27%的产率得到N,N'-di-tert-butyl-O-methylisourea
  参考文献：
  名称：

  ZnEt2 作为醇加成碳二亚胺的预催化剂

  摘要：

  我们在此报告使用市售的 ZnEt 2作为一种有效的预催化剂，用于将醇加成碳二亚胺以在温和条件下获得各种异脲。在使用甲醇和商用碳二亚胺作为底物的初步筛选中，首次使用催化方法制备了大体积异脲 (OMe)(NHDipp)C(NDipp) (Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ) , 其结构通过 X 射线衍射分析得到证实。然后，使用两种碳化二亚胺 C(N i Pr) 2和 C(N p -tol) 2测试了预催化剂的效率，针对一系列具有不同空间和电子特性的烷基和芳基醇和二醇，包括其他官能团的存在，通常具有出色的转化率，特别是对于更具反应性的芳香族碳二亚胺。一些由此制备的新异脲也已被分离和表征。动力学和化学计量实验使我们能够为这些转变提出一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00372

文献信息

• Zur Addition von Alkoholen an Carbodiimide unter Tetrafluorborsäure-Katalyse. 10. Mitt. über Carbodiimide
  作者：K. Hartke、M. Radau

  DOI：10.1002/ardp.19723050905

  日期：——

  AbstractPrimäre, sekundäre und α,β‐ungesättigte Alkohole reagieren mit Di‐tert.‐butyl‐carbodiimid und Di‐p‐tolyl‐carbodiimid unter HBF4‐Katalyse zu den O‐Alkyl‐isoharnstoffen 6a – 6e bzw. 9a – c. Mit dimerisierbaren aliphatischen Carbodiimiden erhält man in wechselndem Mengenverhältnis die O,N,N'‐Trialkyl‐isoharnstoffe 7a – 7i und die 1,2,3‐Trialkyl‐1‐alkylcarbamoyl‐guanidine 8a – 8d. Tert.‐Butanol überführt alle eingesetzten Carbodiimide lediglich in die entsprechenden Harnstoffe.