(2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol | 153151-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol
• CAS: 153151-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃Si
• 分子量: 342.51
• InChiKey: AMSACQIRJIGRBF-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol 在 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-1-[(2R,3R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A new diorganozinc-based enantioselective access to truncated d-ribo-phytosphingosine

  摘要：

  The use of a trans alpha,beta-epoxyaldehyde as a precursor Of D-ribo-phytosphingosines was studied. The highly stereoselective alkylation of the aldehyde with a diorganozinc reagent was ensured through double asymmetric induction. The regioselective opening of the epoxide in turn gives access to an azide from which a C-10 phytosphingosine can be easily prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02526-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (2R,3R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Holt, Karen E.; Leeper, Finian J.; Handa, Sheetal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 231 - 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoface differentiation in addition of lithium enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82375-9

  日期：1993.6

  aldolisation reaction of lithium ester enolates with chiral α,β-epoxyaldehydes 2a–2f has been investigated. The reaction proceeds with diastereofacial preference in favour of the anti isomer (anti:syn ≈ 4:1) and can be greatly enhanced in the case of cis α,β-epoxy-aldehydes 2a–2c by a synergic effect of temperature and enolate excess (anti:syn 13:1). The Felkin-Ahn model can explain the results obtained

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。