(R,R)-1,3-Dicyclohexyl-1,3-propanediol cyclic sulfate | 349544-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: (R,R)-1,3-Dicyclohexyl-1,3-propanediol cyclic sulfate
• 英文别名: (R,R)-1,3-dicyclohexylpropane-1,3-diol cyclic sulfate；(4R,6R)-4,6-dicyclohexyl-1,3,2-dioxathiane 2,2-dioxide
• CAS: 349544-93-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄S
• 分子量: 302.435
• InChiKey: AGWYKYMEWBUBKU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,3-Dicyclohexyl-1,3-propanediol cyclic sulfate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-bis-((S,S)-2,4-dicyclohexylphosphetano)ethane
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,2-bis(phosphetano)ethanes

  摘要：

  Optically pure 1,2-bis(phosphetano)ethanes 3 (BPE-4) have been prepared from 1,2-bis(phosphino)ethane and the cyclic sulfates of symmetrical anti-1,3-diols. Diphosphine 3c (R = cyclohexyl) is an easily accessible, air-stable chiral ligand. Its suitability to the ruthenium-catalysed hydrogenation of functionalised ketones has been examined by using several catalyst precursors. Significant enantiomeric excesses were obtained. A ruthenium complex containing two coordinated diphosphines 3e was characterised by X-ray diffraction studies. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00910-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4,6-Dicyclohexyl-[1,3,2]dioxathiane 2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,R)-1,3-Dicyclohexyl-1,3-propanediol cyclic sulfate
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,2-Bis(phosphetano)benzenes: Preparation and Use in the Ru-Catalyzed Hydrogenations of Carbonyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990401)5:4<1160::aid-chem1160>3.0.co;2-3
• 作为试剂：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 氢溴酸 、 氢气 、 (R,R)-1,3-Dicyclohexyl-1,3-propanediol cyclic sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-乙基 3-羟基戊酸酯 、 ethyl (S)-3-hydroxyvalerate
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,2-bis(phosphetano)ethanes

  摘要：

  Optically pure 1,2-bis(phosphetano)ethanes 3 (BPE-4) have been prepared from 1,2-bis(phosphino)ethane and the cyclic sulfates of symmetrical anti-1,3-diols. Diphosphine 3c (R = cyclohexyl) is an easily accessible, air-stable chiral ligand. Its suitability to the ruthenium-catalysed hydrogenation of functionalised ketones has been examined by using several catalyst precursors. Significant enantiomeric excesses were obtained. A ruthenium complex containing two coordinated diphosphines 3e was characterised by X-ray diffraction studies. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00910-4

文献信息

• Asymmetric Synthesis of an Axially Chiral Antimitotic Biaryl via an Atropo-Enantioselective Suzuki Cross-Coupling
  作者：Audrey Herrbach、Angela Marinetti、Olivier Baudoin、Daniel Guénard、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/jo034298y

  日期：2003.6.1

  A catalytic asymmetric synthesis of the axially chiral bridged biaryl (-)-2, a structural analogue of natural (-)-rhazinilam possessing original antimitotic properties, is described. The key step is an intermolecular asymmetric Suzuki coupling, furnishing the nonbridged biaryl (-)-6, precursor of (-)-2, with up to 40% ee using binaphthyl ligand 7a. Various known or new binaphthyl and ferrocenyl phosphines

  描述了轴向手性桥联联芳基（-）-2（具有原始抗有丝分裂特性的天然（-）-rhazinilam的结构类似物）的催化不对称合成。关键步骤是分子间不对称Suzuki偶联，使用双萘配体7a为（-）-2的前体非桥接联芳基（-）-6提供高达40％ee。在该反应中，筛选了各种已知的或新的联萘基和二茂铁基膦以及膦烷作为配体，并对其条件进行了优化。与另一个Suzuki偶联系统的比较表明7a是迄今为止描述的这种类型转化最通用的配体。这项工作将不对称Suzuki偶联首次应用于生物学相关的靶标。
• Diastereoselective Synthesis of Arene Ruthenium(II) Complexes Containing Chiral Phosphetane-Based Tethers^,¹
  作者：Patrícia Pinto、Andreas W. Götz、Guido Marconi、Bernd A. Hess、Angela Marinetti、Frank W. Heinemann、Ulrich Zenneck

  DOI：10.1021/om050461z

  日期：2006.5.1

  Enantiomerically pure cyclic (R,R)-sulfates have been transformed into novel enantiopure ligands of the general type (S,S)-2,4-R2-1-(3-phenylpropyl)phosphetane (7a−c; R = Cy, i-Pr, t-Bu). 7a−c split the arene ruthenium complex dimer [RuCl2(η6-C6H5COOMe)}2] (8) by forming the mononuclear σ complexes (SC,SC)-[RuCl2(η6-C6H5COOMe)2,4-R2-1-(3-phenylpropyl)-η1-phosphetane}] (9a−c). An intramolecular arene

  对映体纯的环状（R，R）硫酸盐已转化为一般类型（S，S）-2,4-R 2 -1-（3-苯基丙基）磷杂环戊烷的新型对映体纯配体（7a - c ; R = Cy ，i -Pr，t -Bu）。图7a - Ç分裂芳烃钌络合物二聚体[的RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 COOMe）} 2 ]（8）由形成单核络合物σ（小号Ç，小号Ç） -将[RuCl 2（η 6 - C6 ħ 5 COOMe）2,4--R 2 -1-（3-苯丙基）-η 1 -phosphetane}]（9A - Ç）。分子内芳烃配体置换反应导致（小号ç，小号Ç） -将[RuCl 2 2,4--R 2 -1-（η 6 -3-苯丙基）-η 1 -phosphetane}]（10A - C ^）与芳烃配体的束缚侧链。在NaPF 6的协助下苯胺对氯化物配体的亲核取代使进入非对映体络合物盐（S C，SÇ） -将[RuCl（苯胺）2