2-ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 701284-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 701284-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SFQYQPZTIRBWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 diethylzinc 在 (R)-5,11-双(3,5-二甲苯基膦)三环[8.2.2.24,7]十六-己烯 、 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到2-ethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二烷基锌试剂对氧杂-和氮杂双环烯烃的顺-立体控制的开环

  摘要：

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02864h

文献信息

• Copper-catalyzed asymmetric ring opening of oxabicyclic alkenes with organolithium reagents
  作者：Pieter H. Bos、Alena Rudolph、Manuel Pérez、Martín Fañanás-Mastral、Syuzanna R. Harutyunyan、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c2cc16855c

  日期：——

  A highly efficient method is reported for the asymmetric ring opening of oxabicyclic alkenes with organolithium reagents. Using a copper/chiral phosphoramidite complex together with a Lewis acid (BF(3).OEt(2)), full selectivity for the anti isomer and excellent enantioselectivities were obtained for the ring opened products.

  报道了一种用有机锂试剂对氧杂双环烯烃进行不对称开环的高效方法。使用铜/手性亚磷酰胺配合物与路易斯酸（BF（3）.OEt（2））一起使用，可获得对反异构体的完全选择性和对开环产物极好的对映选择性。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Grignard and Aluminum Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Renaud Millet、Ludovic Gremaud、Tania Bernardez、Laëtitia Palais

  DOI：10.1055/s-0029-1216838

  日期：2009.6

  A highly enantioselective method for the copper-catalyzed desymmetrization of oxabenzonorbornadienes with aluminum reagents and SimplePhos as chiral ligand has been developed. The same reaction with Grignard reagents is also reported. A wide range of alkyl chains have been used with moderate to high enantio­selectivity and high trans selectivity. The transfer of a methyl group is also reported with

  已经开发了一种高度对映选择性的方法，该方法通过铝试剂和SimplePhos作为手性配体，对铜进行草酰苯并降冰片二烯的脱对称反应。还报道了与格氏试剂的相同反应。广泛使用的烷基链具有中等至高对映选择性和高反式选择性。还报道了甲基的转移，其对映体和非对映体过量，并且对于不同的底物，产率很高。最后，我们已经能够执行第一跨与芳基oxabenzonorbornadienes的对映选择性desymmetrization。 铜催化-不对称转化-格氏试剂-铝试剂-SimplePhos