2,3-epoxy-3-methyl-1-(1-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)butane | 106262-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-epoxy-3-methyl-1-(1-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)butane
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-3,3-dimethyl-2-[(naphthalen-1-yl)methyl]oxirane；2-(benzenesulfinyl)-3,3-dimethyl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)oxirane
• CAS: 106262-62-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S
• 分子量: 336.455
• InChiKey: NXBLNMJOHVVJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-methyl-1-(1-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)butane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-2-methyl-4-(naphthalen-1-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-环氧亚砜由羰基化合物合成环氧化物和烯丙醇的新方法

  摘要：

  在-100°C下用1当量的正丁基锂轻松处理由羰基化合物制得的α，β-环氧亚砜，可得到高收率的脱硫环氧化物。在-70℃下用过量的正丁基锂处理时，在α位具有芳基甲基的相似的α，β-环氧亚砜得到3-芳基烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84534-7
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-epoxy-3-methyl-1-(1-naphthyl)-2-(phenylsulfinyl)butane
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜与丁基锂的立体有择脱硫。羰基化合物合成环氧化物和烯丙醇的新方法

  摘要：

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2463

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;KANEKO, YOUHEI;YAMAKAWA, KOJ, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 21, 2379-2382
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KANEKO, YOUHEI、YAMAKAWA, KOJ

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KANEKO YOUHEI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) NUGUST, 2463-2470
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KANEKO YOUHEI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Desulfinylation of α,β-Epoxy Sulfoxides with Butyllithium. A New Synthesis of Epoxides and Allylic Alcohols from Carbonyl Compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.2463

  日期：1986.8

  easily prepared from carbonyl compounds and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxide, with 1 equivalent of butyllithium at low temperature gave epoxides in good yields. The similar α,β-epoxy sulfoxides having an arylmethyl group at the α-position gave 3-aryl-allylic alcohols upon treatment with excess butyllithium at −70 °C. These reactions offer a simple and useful approach to the synthesis of epoxides and 3-aryl-allylic

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。
• A novel synthesis of epoxides and allylic alcohols from carbonyl compounds through α, β-epoxy sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84534-7

  日期：——

  Treatment of α,β-epoxy sulfoxides, easily prepared from carbonyl compounds with 1 equivalent of n-butyllithium at −100 °C gave the desulfinated epoxides in good yields. The similar α,β-epoxy sulfoxides having arylmethyl group at α-position, on treatment with excess n-butyllithium at −70 °C afforded 3-aryl allylic alcohols.

  在-100°C下用1当量的正丁基锂轻松处理由羰基化合物制得的α，β-环氧亚砜，可得到高收率的脱硫环氧化物。在-70℃下用过量的正丁基锂处理时，在α位具有芳基甲基的相似的α，β-环氧亚砜得到3-芳基烯丙基醇。