(2-hydroxyphenyl)-bis(2-benzofuranyl)methane | 1079360-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2-hydroxyphenyl)-bis(2-benzofuranyl)methane
• 英文别名: 2-(di(benzofuran-2-yl)methyl)phenol
• CAS: 1079360-57-8
• 化学式: C₂₃H₁₆O₃
• 分子量: 340.378
• InChiKey: BNPDCYRPKAAGTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到(2-hydroxyphenyl)-bis(2-benzofuranyl)methane
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基硼酸和邻羟基芳基醛的反应合成三芳基甲烷的温和无金属方案。

  摘要：

  在这里，我们已经报道了一种无金属的，温和的，新颖的方案，该方案用于在化学计量的Et3N在二氯乙烷中的存在下，通过芳基硼酸和邻羟基芳基醛的反应，以中等至良好的产率合成各种三芳基甲烷（TRAM）在80°C下。此外，通过对含-OH的芳基部分进行溴化，然后通过钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸的交叉偶联反应以高收率将溴官能化，证明了合成的TRAM很少。-OH基团也分别通过简单烷基化和Chan-Lam反应而烷基化和芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02807

文献信息

• A novel and efficient synthesis of <i>bis</i>(benzofuranyl)methanes and 2-benzofuran-1-nitroalkanes catalyzed by Bi(OTf)
  作者：Ren Er Chen、Yan Li Wang、Zhi Wei Chen、Wei Ke Su

  DOI：10.1139/v08-091

  日期：2008.9.1

  Bismuth (III) triflate-catalyzed Friedel-Crafts reactions between benzofuran and aldehydes in different solvents were investigated. Bis(benzofuranyl)methanes were obtained with good yields when acetonitrile was used as solvent, while in the case of nitromethane the multi-component reaction products, 2-benzofuran-1-nitroalkanes, were formed under similar conditions. A plausible mechanism is given.Key words: benzofuran, aldehyde, bis(benzofuranyl)methanes, Bi(OTf)₃, 2-benzofuran-1-nitroalkane.

  研究了苯并呋喃和醛在不同溶剂中由三late铋 (III) 催化的 Friedel-Crafts 反应。以乙腈为溶剂时，得到的双(苯并呋喃基)甲烷收率较高，而以硝基甲烷为溶剂时，在类似条件下形成了多组分反应产物--2-苯并呋喃-1-硝基烷烃。关键字：苯并呋喃、醛、双（苯并呋喃基）甲烷、Bi(OTf)3、2-苯并呋喃-1-硝基烷。
• Mild and Metal-Free Protocol toward the Synthesis of Triarylmethanes by Reactions of (Hetero)Arylboronic Acids and <i>ortho</i>-Hydroxyarylaldehydes
  作者：Irfana Jesin C. P.、A. Antony Haritha Mercy、Ravindra S.、Ramesh Kataria、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02807

  日期：2020.3.6

  Herein, we have reported a metal-free, mild, and novel protocol for the synthesis of various triarylmethanes (TRAMs) in moderate to good yields via the reactions of aryl boronic acids and ortho-hydroxyarylaldehydes in the presence of stoichiometric amounts of Et3N in dichloroethane at 80 °C. Additionally, the synthetic utilities of few synthesized TRAMs were proven by carrying out bromination on the

  在这里，我们已经报道了一种无金属的，温和的，新颖的方案，该方案用于在化学计量的Et3N在二氯乙烷中的存在下，通过芳基硼酸和邻羟基芳基醛的反应，以中等至良好的产率合成各种三芳基甲烷（TRAM）在80°C下。此外，通过对含-OH的芳基部分进行溴化，然后通过钯催化的Suzuki-Miyaura与芳基硼酸的交叉偶联反应以高收率将溴官能化，证明了合成的TRAM很少。-OH基团也分别通过简单烷基化和Chan-Lam反应而烷基化和芳基化。