N-benzyl-1-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline | 1042288-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: N-benzyl-1-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline
• CAS: 1042288-42-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: OEQJFGLUIQSQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 N-benzyl-1-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到(E)-N-(7-benzyl-4-oxo-6-phenyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  利用二氢异喹啉的独特扩环合成黄藻生物碱及其胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  据报道，一种简单直接的合成进入 Clausena 生物碱的碳骨架，即苯并[ d ] azocin-4-one，其特征是 1-苯基二氢异喹啉衍生物最初由恶唑酮在环境友好条件下在一锅法中引发环扩展. 八元内酰胺框架的功能化提供了一组 Clausena 生物碱衍生物。一些衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用和比以前使用的阿尔茨海默病 (AD) 药物他克林和目前使用的 AD 药物加兰他敏更好的选择性指数。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752658
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-benzyl-1-phenyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  利用二氢异喹啉的独特扩环合成黄藻生物碱及其胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  据报道，一种简单直接的合成进入 Clausena 生物碱的碳骨架，即苯并[ d ] azocin-4-one，其特征是 1-苯基二氢异喹啉衍生物最初由恶唑酮在环境友好条件下在一锅法中引发环扩展. 八元内酰胺框架的功能化提供了一组 Clausena 生物碱衍生物。一些衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的抑制作用和比以前使用的阿尔茨海默病 (AD) 药物他克林和目前使用的 AD 药物加兰他敏更好的选择性指数。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1752658

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。