3,4-dihydro-3-(2-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one | 53830-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-(2-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• 英文别名: 3-(2-methylphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin；3-o-tolyl-isochroman-1-one；3-o-Tolyl-isochroman-1-on；3-(2-Methylphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 53830-88-9；146518-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GSRJWVOSVNYOTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-118.0 °C
• 沸点：
  416.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 C₃₉H₄₆N⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,4-dihydro-3-(2-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  铬/光氧化还原双催化合成 α-苄醇、异苯并二氢吡喃酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇

  摘要：

  通过采用结合铬化学和光氧化还原催化的双重催化方法，成功合成了α-苄醇、官能化异色满酮、1,2-羟基醇和 1,2-硫醇。这提出了一种在温和条件下具有高官能团耐受性的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202212136

文献信息

• Single-electron transfer in the Cannizzaro reaction
  作者：E. C. Ashby、David Coleman、Maria Gamasa

  DOI：10.1021/jo00227a025

  日期：1987.9
• Bethmann, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1111
  作者：Bethmann

  DOI：——

  日期：——
• Facile generation and trapping of .alpha.-oxo-o-quinodimethanes: synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and protoberberines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、D. Venugopal

  DOI：10.1021/jo00051a009

  日期：1992.12

  Fluorodesilylation of o-((trimethylsilyl)methyl)benzoyl derivatives 5 in the presence of aromatic aldehydes and alkyl fumarates gives 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins 6 and alpha-tetralones 10, respectively. Reaction of 5 with 3,4-dihydroisoquinolinium salts 19 leads to 8-oxoberbines 21. Using this procedure, racemic hydrangenol, phyllodulcin, tetrahydropalmatine (22a), and canadine (22b) have been synthesized.
• ASHBY, E. C.;COLEMAN, DAVID;GAMASA, MARIA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4079-4085
  作者：ASHBY, E. C.、COLEMAN, DAVID、GAMASA, MARIA

  DOI：——

  日期：——