(2S,3R,6S)-3,6-bis[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid | 944253-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-3,6-bis[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 944253-51-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈
• 分子量: 431.442
• InChiKey: LAXXKWJBXXRSTJ-FBNIRGLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-3,6-bis[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2S,3R,6S)-3,6-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)piperidine-2-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的氮杂双环烯烃——构象限制谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  作为我们对癌症特异性蛋白酶 PSMA（前列腺特异性膜抗原）研究的一部分，我们提出了构象受限谷氨酸模拟物的立体选择性合成。关键中间体是通过非对映选择性或对映选择性亚氨基-Diels-Alder 方案合成的氮杂双环烯烃。该路线的多功能性通过基于脯氨酸或哌啶酸支架的 Asp、Glu 和 HGlu 模拟物的制备得到证明。这些支架是通过氮杂双环烯烃的氧化裂解和随后通过亚氯酸盐氧化或 Wittig 烯化转化得到的二醛来组装的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700104
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4S,5S,6R)-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]octane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R,6S)-3,6-bis[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为合成中间体的氮杂双环烯烃——构象限制谷氨酸类似物的合成

  摘要：

  作为我们对癌症特异性蛋白酶 PSMA（前列腺特异性膜抗原）研究的一部分，我们提出了构象受限谷氨酸模拟物的立体选择性合成。关键中间体是通过非对映选择性或对映选择性亚氨基-Diels-Alder 方案合成的氮杂双环烯烃。该路线的多功能性通过基于脯氨酸或哌啶酸支架的 Asp、Glu 和 HGlu 模拟物的制备得到证明。这些支架是通过氮杂双环烯烃的氧化裂解和随后通过亚氯酸盐氧化或 Wittig 烯化转化得到的二醛来组装的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700104