9,10-dimethylnaphtho[2',1':3,4]phenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione | 1454581-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9,10-dimethylnaphtho[2',1':3,4]phenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione
• CAS: 1454581-94-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O₃
• 分子量: 376.411
• InChiKey: VFRFYSZADQIBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethylnaphtho[2',1':3,4]phenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione 、 2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(9,10-dimethyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-dinaphtho[2,1-e:1',2'-g]isoindol-2-yl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性1,14-二甲基[5]]烯-精胺配体与B-和Z-DNA的对映选择性结合

  摘要：

  双链DNA在生理条件下采用右手B-DNA构象。同时，Z-DNA具有左旋螺旋结构，并且与右旋B-DNA处于平衡状态。我们最近报道说，双萘基马来酰亚胺-精胺结合物（1）在低盐浓度下能高效诱导B-Z-DNA的转变。还发现双萘基配体（1）自发转化为相应的[5]]烯衍生物（2）。因为[5] hel烯2可能潜在地是手性的，并且由于B-和Z-DNA的手性区分也很受关注，我们开始关注对映体纯的[5] hel烯-精胺结合物是否可以区分B-或Z-DNA的手性。在这项研究中，我们已经证明了[5] ic烯单元与精胺单元的缀合可以有效合成手性DNA结合配体。这些手性螺旋烯配体表现出对B-和Z-DNA的识别，其中（P）-3显示出对B-DNA和（M）-3的偏好用于Z-DNA。在这项研究中开发出的烯丙精胺配体的特征包括两点：阳离子亚精胺部分沿小沟的磷酸盐主链产生静电相互作用，而烯丙烯以末端堆积的方式形成复合物。此类结合模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.022
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到9,10-dimethylnaphtho[2',1':3,4]phenanthro[1,2-c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性1,14-二甲基[5]]烯-精胺配体与B-和Z-DNA的对映选择性结合

  摘要：

  双链DNA在生理条件下采用右手B-DNA构象。同时，Z-DNA具有左旋螺旋结构，并且与右旋B-DNA处于平衡状态。我们最近报道说，双萘基马来酰亚胺-精胺结合物（1）在低盐浓度下能高效诱导B-Z-DNA的转变。还发现双萘基配体（1）自发转化为相应的[5]]烯衍生物（2）。因为[5] hel烯2可能潜在地是手性的，并且由于B-和Z-DNA的手性区分也很受关注，我们开始关注对映体纯的[5] hel烯-精胺结合物是否可以区分B-或Z-DNA的手性。在这项研究中，我们已经证明了[5] ic烯单元与精胺单元的缀合可以有效合成手性DNA结合配体。这些手性螺旋烯配体表现出对B-和Z-DNA的识别，其中（P）-3显示出对B-DNA和（M）-3的偏好用于Z-DNA。在这项研究中开发出的烯丙精胺配体的特征包括两点：阳离子亚精胺部分沿小沟的磷酸盐主链产生静电相互作用，而烯丙烯以末端堆积的方式形成复合物。此类结合模

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.022