1-(4-fluorobenzyl)cyclopropane-1-carboxylic acid | 139229-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 139229-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₂
• mdl: MFCD11848880
• 分子量: 194.206
• InChiKey: JESFUYHNUATMNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)cyclopropane-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/187677

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的游离羧酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化

  摘要：

  开发了一种基于乙二胺骨架的单保护氨基乙胺手性配体，以实现 Pd 催化的环丙烷羧酸和 2-氨基异丁酸的对映选择性 C(sp3)-H 芳基化，而无需使用外源性导向基团。这种新的手性催化剂为从与各种成环方法互补的简单起始材料制备各种手性羧酸提供了新的断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03509

文献信息

• [EN] PD(II)-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE C-H ARYLATION OF FREE CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] ARYLATION C-H ÉNANTIOSÉLECTIVE CATALYSÉE PAR PD(II) D'ACIDES CARBOXYLIQUES LIBRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2019204477A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention includes procedures for stereoselective β-arylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective arylation procedures include the following reactions: (I)

  这项发明涵盖了对具有β-碳原子的羧酸进行立体选择性β-芳基化的程序。例如，立体选择性芳基化程序包括以下反应：(I)
• Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05371268A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Ortho-substituted benzyl esters of cyclopropanecarboxylic acids I ##STR1## where X is N or CH and A is one of the following cyclopropane radicals: ##STR2## where R.sup.1 is CN, C.sub.2 -C.sub.8 -alkyl, CF.sub.3, C.sub.3 -C.sub.8 -alkenyl, (C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, unsubstituted or substituted phenyl-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or phenyl-C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl, ethoxyphenyl, 2- or 3-bromophenyl, 2- or 4-trifluoromethylphenyl, 2,4- or 2,6-difluorophenyl, 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,4- or 2,6-dimethylphenyl, 2,3,6-trichlorophenyl or trimethylsilyl, R.sup.2 is H or halogen, R.sup.3 is unsubstituted or substituted phenyl, R.sup.4 is CH.sub.3 or halogen and Hal is halogen, with the proviso that X is CH when R.sup.1 is CF.sub.3 or trimethylsilyl, are suitable as fungicides and for controlling pests.

  对环丙烷羧酸的邻位取代苄基酯I ##STR1##，其中X为N或CH，A为以下环丙烷基团之一：##STR2##其中R.sup.1为CN、C.sub.2-C.sub.8-烷基、CF.sub.3、C.sub.3-C.sub.8-烯基、(C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、未取代或取代的苄基或苄基烯基苯基、乙氧基苯基、2-或3-溴苯基、2-或4-三氟甲基苯基、2,4-或2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-或2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基或三甲基硅基，R.sup.2为H或卤素，R.sup.3为未取代或取代的苯基，R.sup.4为CH.sub.3或卤素，Hal为卤素，但X为CH时，R.sup.1为CF.sub.3或三甲基硅基，适用于杀菌剂和害虫控制剂。
• Solvent and ligand partition reaction pathways in nickel-mediated carboxylation of methylenecyclopropanes
  作者：Masahiro Murakami、Naoki Ishida、Tomoya Miura

  DOI：10.1039/b515684j

  日期：——

  Methylenecyclopropanes are carboxylated with gaseous carbon dioxide in the presence of a stoichiometric amount of a nickel complex; the reaction pathways are significantly influenced by the reaction solvent and the amine ligand.

  亚甲基环丙烷在一定量的镍络合物存在下与气态二氧化碳发生羧化反应；反应途径受反应溶剂和胺配体的显著影响。
• Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0459285A1

  公开（公告）日：1991-12-04

  Ortho-substituierte Benzylester von Cyclopropancarbonsäuren I (X = N, CH) wobei A für einen der folgenden Cyclopropanreste steht: (R1 = CN, C2-C8-Alkyl, CF3, C3-C8-Alkenyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls subst. Phenyl-C1-C6-alkyl oder Phenyl-C3-C6-alkenyl, Ethoxyphenyl, 2-, 3-Bromphenyl, 2-, 4-Trifluormethylphenyl, 2,4-, 2,6-Difluorphenyl, 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,4-. 2,6-Dimethylphenyl, 2,3,6-Trichlorphenyl, Trimethylsilyl; R2 = H, Halogen; R3 = geg. subst. Phenyl; R4 = CH3, Halogen; Hal = Halogen) mit der Maßgabe, daß X = CH, wenn R1 = CF3 oder Trimethylsilyl. Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide und zur Bekämpfung von Schädlingen.

  环丙烷羧酸正代苄基酯 I (X = N, CH) 其中 A 是下列环丙烷基之一： (R1 = CN、C2-C8-烷基、CF3、C3-C8-烯基、C1-C4-烷氧基羰基、任选亚.苯基-C1-C6-烷基或苯基-C3-C6-烯基、乙氧基苯基、2-、3-溴苯基、2-、4-三氟甲基苯基、2,4-、2,6-二氟苯基、2-氟-6-氯苯基、2,4-.2,6-二甲基苯基、2,3,6-三氯苯基、三甲基硅基；R2 = H、卤代物；R3 = g. 亚基。苯基；R4 = CH3、卤素；Hal = 卤素），但当 R1 = CF3 或三甲基硅基时，X = CH。 化合物 I 适合用作杀真菌剂和防治害虫。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective C—H arylation of free carboxylic acids
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US11021427B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The invention includes procedures for stereoselective β-acylation of carboxylic acids having a β-carbon atom. For example, stereoselective acylation procedures include the following reactions: (I)

  本发明包括对具有一个 β 碳原子的羧酸进行立体选择性 β-酰化的程序。例如，立体选择性酰化程序包括以下反应： (I)