2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-3-one | 1242161-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-3-one
• CAS: 1242161-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: IQYWQIRVLZPOTA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-取代四氢异喹啉生物碱的对映选择性合成的一般方法

  摘要：

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000473
• 作为产物：
  描述：

  (3R,10bR)-8,9-dimethoxy-3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinolin-5-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-6,7-dimethoxyisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代四氢异喹啉生物碱的对映选择性合成的一般方法

  摘要：

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000473

文献信息

• A General Methodology for the Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Viviane Elias、Núria Llor、Fabiana Subrizi、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201000473

  日期：2010.7

  is easily accessible by cyclocondensation of δ-oxoester 1 with (R)-phenylglycinol, a three-step synthetic route to enantiopure 1-substituted tetrahydroisoquinolines, including 1-alkyl-, 1-aryl-, and 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids, as well as the tricyclic alkaloid (–)-crispine A, has been developed. The key step is a stereoselective α-amidoalkylation reaction using the appropriate Grignard

  从三环内酰胺 2 开始，通过 δ-氧代酯 1 与 (R)-苯基甘氨醇的环缩合很容易获得，这是一种三步合成路线，可合成对映纯的 1-取代四氢异喹啉，包括 1-烷基-、1-芳基-和 1 -苄基四氢异喹啉生物碱，以及三环生物碱 (-)-crispine A，已被开发出来。关键步骤是使用合适的格氏试剂进行立体选择性 α-酰胺烷基化反应。