dimethyl 3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate | 115848-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dimethyl 3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-(4-oxochromen-3-yl)-2-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 115848-59-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 404.379
• InChiKey: SDECTHAPPMSSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl 3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的研究：4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与亚苄基氧化物的环加成反应和4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与烯烃的环亚胺反应

  摘要：

  色酮亚胺1和苄腈乙烷反应区域专一性，得到Δ 2 -1,2,4- oxadiazolinyl色酮类2以良好的收率。还描述了由3-甲酰基色酮衍生的新型偶极子6的制备及其与各种烯烃的环加成反应，从而得到吡唑啉基色酮7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85904-4

文献信息

• Synthesis and Anti-proliferative Activity of 4H-Chromone Based Phenylhydrazones, Pyrazolecarboxylates and Pyrazolylmethanones
  作者：Nageswara Rao Rayala、Rajkumar Kommera、Dayakar Cherupally、Ramalinga Murthy Thampunuri、V. Kalivendi Shasi、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.17344/acsi.2017.3453

  日期：2018.3.20

  Series of 4H-chromone-based hydrazones 3a-z, pyrazolecarboxylates 5a-x and pyrazolylmethanones 6a-u were prepared and screened for their anti-proliferative activity on A549, HeLa, DU145 and MDAMB 231 cell lines. The hydrazone compound 3s with a chloro substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring displayed promising activity on A549, HeLa and DU145 cell lines. The compound 5p with a bromo substituent on the chromanone moiety and a methyl group on the phenyl ring displayed potent activity on DU145. Furopyrazolecarboxylate 5w having a methyl substituent on the phenyl ring displayed potent activity on HeLa cell line. The pyrazolylmethanone 6e with a fluoro substituent on the phenyl ring and compound 6j having a methyl substituent on the chromanone moiety and a methoxy group on the phenyl ring have shown promising anti-proliferative activity on HeLa cell line.
• BARUSH, ARPAN KUMAR;PRAJAPATI, DIPAK;SANDHU, JAGIR SINGH, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1241-1246
  作者：BARUSH, ARPAN KUMAR、PRAJAPATI, DIPAK、SANDHU, JAGIR SINGH

  DOI：——

  日期：——