tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)borane | 37174-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)borane
• 英文别名: tris(tert-butylethynyl)borane；tris(3,3-dimethylbut-1-ynyl)borane
• CAS: 37174-90-6
• 化学式: C₁₈H₂₇B
• 分子量: 254.223
• InChiKey: LOPMLDVFQMPFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyridin-2-yl)-2H-pyran-2-one 、 tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)borane 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以105 mg的产率得到2-(2-(bis(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)boryl)-3-(tert-butyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Mechanistic Study of the Lewis Base-Directed Cycloaddition of 2-Pyrones and Alkynylboranes

  摘要：

  Significant rate enhancements in the Diels-Alder reaction of alkynes and 2-pyrones bearing a Lewis basic group are observed when a combination of alkynyltrifluoroborates and BF3·OEt2 is used. This process generates functionalized aromatic compounds with complete regiocontrol. The observed rate enhancement was studied by density functional theory methods and appears to originate from coordination of the diene substrate to a mixture of alkynylborane intermediates, followed by a Lewis acid-mediated product equilibration step. Evidence for this mechanism is presented, as is the enhanced promotion of the cycloaddition via the use of alternative Lewis acid promoters.

  DOI：

  10.1021/ja501805r
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97.5%的产率得到tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures, and Donor−Acceptor Adducts of Tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)borane

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200208)2002:8<2069::aid-ejic2069>3.0.co;2-b