hexanaphthohexaoxa-1,8-diborabicyclo[6.6.6]eicosa-3,5,10,12,16,18-hexaene | 127640-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: hexanaphthohexaoxa-1,8-diborabicyclo[6.6.6]eicosa-3,5,10,12,16,18-hexaene
• 英文别名: 2,23,25,46,47,68-Hexaoxa-1,24-diboratetradecacyclo[22.22.22.03,12.06,11.013,22.014,19.026,35.029,34.036,45.037,42.048,57.051,56.058,67.059,64]octahexaconta-3(12),4,6,8,10,13(22),14,16,18,20,26(35),27,29,31,33,36(45),37,39,41,43,48(57),49,51,53,55,58(67),59,61,63,65-triacontaene
• CAS: 127640-78-2
• 化学式: C₆₀H₃₆B₂O₆
• 分子量: 874.564
• InChiKey: QJQQLXYOUGJVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.28
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 hexanaphthohexaoxa-1,8-diborabicyclo[6.6.6]eicosa-3,5,10,12,16,18-hexaene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  某些BINOL基硼酸盐和硼盐的合成，结构和催化活性

  摘要：

  BINOL负载的手性硼酸酯[C 10 H 12 O 2 BC 6 F 5（THF）] [（R）-1 ]，[C 10 H 12 O 2 BC 6 F 5（O PEt 3）] [（R） - 3 ]和[C 10 ħ 12 ö 2 BC 6 ˚F 5 ] 2 [（- [R， - [R） - 2 ]，以及作为手性硼鎓盐[C 10 ħ12 O 2 B（OPEt 3） 2 ] + [B（O 2 C 10 H 12） 2 ] -，[（ R） -6 ]和[C 10 H 12 O 2 B（OSMe 2） 2 ] +合成了[B（O 2 C 10 H 12） 2 ] - [（ R） -7 ]，用NMR光谱法表征，[[（R）-1 ]，[（R，R）-2 ]和[（R）-3 ]被确定。发现手性酯[（R）-1 ]是有效的路易斯酸，类似于B（C 6 F 5）3，并且能够快速催化（R）-，（S）-和外消旋-苯乙烯的环化反应。乙烷与硝酮的PhCH

  DOI：

  10.1039/d1dt00842k
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到hexanaphthohexaoxa-1,8-diborabicyclo[6.6.6]eicosa-3,5,10,12,16,18-hexaene
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸酯-不对称合成中的通用试剂

  摘要：

  新的，轴向手性硼酸盐2，9，和11和硼酸酯3 - 6和12以良好的收率合成。它们是三种不同结构类型的代表。双环硼酸酯2和9是同手性推进剂化合物；它们的排他性形成用于提高对映体纯度1。尤其是硼酸盐是有效的路易斯酸性催化剂，可用于立体选择性Diels-Alder反应。新的七元硼化合物4，5，6，和12是用于不同不对称合成步骤的有趣试剂。活化的乙烯基硼酸酯31可以在与亚甲基环丙烷27进行[3 + 2]环加成反应中用作有效的亲环试剂，从而产生硼化的亚甲基环戊烷32。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01323-2

文献信息

• <i>Pyro</i>-Borates, <i>Spiro</i>-Borates, and Boroxinates of BINOL—Assembly, Structures, and Reactivity
  作者：Gang Hu、Anil K. Gupta、Li Huang、Wenjun Zhao、Xiaopeng Yin、Wynter E. G. Osminski、Rui H. Huang、William D. Wulff、Joseph A. Izzo、Mathew J. Vetticatt

  DOI：10.1021/jacs.7b02317

  日期：2017.8.2

  VANOL or VAPOL. Borate esters of BINOL have been investigated as chiral catalysts, and these include meso-borates, spiro-borates, and diborabicyclo-borate esters. Borate esters are often in equilibrium, and their structures can be determined by stoichiometry and/or thermodynamics, especially in the presence of a base. The present study examines the structures of borate esters of BINOL that are produced

  已知 VANOL 和 VAPOL 配体与三当量的 B(OPh)3 反应形成一种催化物质，该物质包含具有三个硼原子的硼酸核，这些已被证明是许多反应的有效催化剂。然而，不知道密切相关的 BINOL 配体是否同样会形成硼酸物质。简单地观察到，与具有 VANOL 或 VAPOL 的相同混合物相比，BINOL 和 B(OPh)3 的混合物是非常差的催化剂。BINOL 的硼酸酯已被研究作为手性催化剂，其中包括内消旋硼酸酯、螺硼酸酯和二硼双环硼酸酯。硼酸酯通常处于平衡状态，它们的结构可以通过化学计量和/或热力学来确定，尤其是在碱的存在下。本研究检查了 BINOL 的硼酸酯的结构，这些 BINOL 的硼酸酯在碱存在和不存在的情况下由 BINOL 与 B(OPh)3 的不同化学计量组合产生。根据条件，可以生成焦硼酸盐、螺硼酸盐和硼酸盐物质，并评估它们在催化不对称氮丙啶化反应中的有效性。发现是 BINOL 硼酸盐物质不一定比