(S)-2-hydroxy-3-(1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl)naphthalene-1,4-dione | 1037774-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-(p-tolyl)ethyl)naphthalene-1,4-dione；(S)-2-hydroxy-3-(2-nitro-1-p-tolylethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1037774-75-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: GJCYLYQUPWWWEC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-methyl-β-nitrostyrene 在 C₃₅H₄₆N₄O₁₀S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(S)-2-hydroxy-3-(1-(4-methylphenyl)-2-nitroethyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Sugar thiourea catalyzed highly enantioselective Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to β-nitroalkenes

  摘要：

  利用一类新型糖-金鸡纳硫脲偶联物，实现了2-羟基-1,4-萘醌对β-硝基苯乙烯的高度对映选择性迈克尔加成反应。该方法具有显著优势，如催化剂用量低（1摩尔%）、高对映选择性（可达99% 对映体过量）、反应时间短和环境反应条件。

  DOI：

  10.1039/c2ra22270a

文献信息

• Chiral (thio)phosphorodiamides as excellent hydrogen bond donor catalysts in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins
  作者：Ronghua Wu、Xufang Chang、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/c1cc10797f

  日期：——

  A novel type of bidentate hydrogen bond donor catalysts based on (thio)phosphorodiamides catalophore has been developed for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins, affording the corresponding adducts in high yields with excellent level of enantioselectivities (97- >99% ee).

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。
• Continuous Flow, Highly Enantioselective Michael Additions Catalyzed by a PS-Supported Squaramide
  作者：Pinar Kasaplar、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/ol400974z

  日期：2013.7.19

  A polystyrene (PS) supported bifunctional squaramide organocatalyst promotes fast Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes with very high enantioselectivities at low catalyst loadings. The polystyrene supported catalyst can be recycled up to 10 times without any decrease in enantioselectivity (average 96% ee) and adapted to continuous flow operation (24 h). A single flow experiment involving six different nitroalkenes in a sequential manner highlights the applicability of this methodology for rapid access to chemical diversity.