1-Naphthalenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]- | 82222-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]-
• 英文别名: (E)-2-(((4-nitrophenyl)imino)methyl)-naphthalen-1-ol
• CAS: 82222-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: KBRPTIQDEVIVEH-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  531.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]- 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Nitro-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醛 Anils 和偶氮类似物的互变异构：一项结合实验和计算的研究

  摘要：

  1-羟基-2-萘醛席夫碱的烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮互变异构常数 KT 和热力学参数 ΔHT 和 ΔST 由紫外/可见光谱测定。极性溶剂将平衡移向醌形式（对于未取代的衍生物 1c，KT = 0.20（环己烷）和 KT = 1.49（乙醇））。供体（MeO、NMe2）和受体（CN、NO2）取代基都会导致 KT 降低，而与溶剂极性无关。在非极性溶剂中，对于所有衍生物 1a-1e，烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮平衡是吸能但放热的。线性溶剂化能量关系允许将 ΔGT 外推到气相。密度泛函理论计算 (B3LYP/6-311+G**) 与这些外推的 ΔGT 值非常吻合。计算也成功地再现了溶剂对 1c 的影响。

  DOI：

  10.1021/jp048035z
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(4-Nitro-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-2H-naphthalen-1-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-Naphthalenol, 2-[[(4-nitrophenyl)imino]methyl]-
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醛 Anils 和偶氮类似物的互变异构：一项结合实验和计算的研究

  摘要：

  1-羟基-2-萘醛席夫碱的烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮互变异构常数 KT 和热力学参数 ΔHT 和 ΔST 由紫外/可见光谱测定。极性溶剂将平衡移向醌形式（对于未取代的衍生物 1c，KT = 0.20（环己烷）和 KT = 1.49（乙醇））。供体（MeO、NMe2）和受体（CN、NO2）取代基都会导致 KT 降低，而与溶剂极性无关。在非极性溶剂中，对于所有衍生物 1a-1e，烯醇亚胺 ⇄ 烯胺酮平衡是吸能但放热的。线性溶剂化能量关系允许将 ΔGT 外推到气相。密度泛函理论计算 (B3LYP/6-311+G**) 与这些外推的 ΔGT 值非常吻合。计算也成功地再现了溶剂对 1c 的影响。

  DOI：

  10.1021/jp048035z

文献信息

• Organic Phosphorescence Nanowire Lasers
  作者：Zhenyi Yu、Yishi Wu、Lu Xiao、Jianwei Chen、Qing Liao、Jiannian Yao、Hongbing Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b01574

  日期：2017.5.10

  Organic solid-state lasers (OSSLs) based on singlet fluorescence have merited intensive study as an important class of light sources. Although the use of triplet phosphors has led to 100% internal quantum efficiency in organic light-emitting diodes (OLEDs), stumbling blocks in triplet lasing include generally forbidden intersystem crossing (ISC) and a low quantum yield of phosphorescence (ΦP). Here

  基于单线态荧光的有机固态激光器 (OSSL) 作为一类重要的光源值得深入研究。尽管三线态磷光体的使用已在有机发光二极管 (OLED) 中实现了 100% 的内部量子效率，但三线态激光的绊脚石包括通常禁止的系统间交叉 (ISC) 和低磷光量子产率 (ΦP)。在这里，我们报道了来自硫化物取代的二氟硼化合物的纳米线微腔的第一个三线态磷光 OSSL。与未取代的母体化合物相比，硫取代的孤对电子加上硝基部分引入的分子内电荷转移相互作用导致高效的 T1 (π,π*) ← S1 (n,π*) ISC (ΦISC = 100%) 和适度的 ΦP (10%)。这，加上纳米线法布里-珀罗微腔提供的光反馈，在脉冲激发下能够在 650 nm 处发射三线态磷光 OSSL。我们的结果为基于以前未开发的三线态磷光体的全新类别的激光材料打开了大门。
• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 21 - 28
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• CZERNEY, P.;HARTMANN, H., J. PRAKT. CHEM., 1982, 324, N 1, 21-28
  作者：CZERNEY, P.、HARTMANN, H.

  DOI：——

  日期：——