6-(O-tert-butyldimethylsilyl)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide | 365414-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(O-tert-butyldimethylsilyl)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide
• 英文别名: 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexanoic acid methoxymethylamide
• CAS: 365414-63-7
• 化学式: C₁₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 289.491
• InChiKey: NNRQLSUYBOUGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(O-tert-butyldimethylsilyl)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 [2-(5-hydroxy-pentyl)-hex-1-en-5-ynyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  SmI（2）促进的酮基自由基介导的串联环化的螺[4.5]癸烷的高度立体选择性构建。

  摘要：

  [反应：见正文]使用SmI（2）进行的自由基基团介导的带有活化烯烃的ω-炔基羰基化合物的串联环化反应，立体选择性地生成了螺[4.5]癸烷。在HMPA存在下，α，β-不饱和酯和烯基膦酸酯分别转化为螺[4.5]癸烷和单环化合物。在Sm存在下，从α，β-不饱和酯获得双环内酯。螺[4.5]癸烷由链烯基膦酸酯提供。有趣的是，第一次环化时的立体化学转换已通过多种活化剂控制。

  DOI：

  10.1021/ol0628255
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(O-tert-butyldimethylsilyl)hexanoic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱亚戊酰胺DE环系统的立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了海洋生物碱亚戊酰胺（1）的DE片段（2）的立体控制合成。合成从己内酯（10）分12步进行，总产率为20-25％。

  DOI：

  10.1021/ol051993e

文献信息

• Tandem Double Intramolecular [4 + 2]/[3 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Laurent Gomez

  DOI：10.1021/ol016385n

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A new class of tandem [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions of nitroalkenes is described in which both pericyclic processes are intramolecular. Two subclasses of intra [4 + 2]/intra [3 + 2] cycloadditions have been explored in which the dipolarophile is tethered at either C(5) or C(6) of the nitronate. For both families of precursors, the cycloadditions occur in good yield and are found

  [反应：请参见文字]。描述了一类新的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成，其中两个周环过程都是分子内的。已研究了内部[4 + 2] /内部[3 + 2]环加成的两个子类，其中双极性亲子分子系在亚硝酸盐的C（5）或C（6）上。对于这两个前体家族，环加成均以良好的产率发生，并且被发现具有高度的区域和立体选择性。该方法将线性多烯转化为带有多达六个立体异构中心的官能化多环系统。
• Tandem Double Intramolecular [4+2]/[3+2] Cycloadditions of Nitroalkenes. The Fused/Bridged Mode
  作者：Scott E. Denmark、Laurent Gomez

  DOI：10.1021/jo034853w

  日期：2003.10.1

  A new class of tandem [4+2]/[3+2] cycloadditions of nitroalkenes is described in which both pericyclic processes are intramolecular. Two subclasses of intra [4+2]/intra [3+2] cycloadditions have been explored in which the dipolarophile is tethered at either C(5) or C(6) of the nitronate. For both families of precursors, the cycloadditions occur in good yield and are found to be highly regio- and stereoselective

  描述了一类新的硝基烯烃的串联[4 + 2] / [3 + 2]环加成，其中两个周环过程都是分子内的。已研究了[4 + 2]内/ [3 + 2]内环加成的两个子类，其中双极性亲和剂被束缚在亚硝酸盐的C（5）或C（6）处。对于这两个前体家族，环加成均以良好的产率发生，并且被发现具有高度的区域和立体选择性。该方法将线性多烯转化为带有多达六个立体异构中心的官能化多环系统。