(+/-)-(3aα,7aα)-4,4-7a-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one | 16778-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-(3aα,7aα)-4,4-7a-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: D,L-tetrahydroactinidiolide；(+/-)-Tetrahydroactinidiolide cis；(+/-)-4,4,7a-trimethyl-(4ar,7ac)-hexahydro-benzofuran-2-one；(+/-)-4,4,7a-trimethyl-(4ar,7ac)-hexahydro-benzofuran-2-on；(3aR,7aS)-2-oxo-4,4,7a-trimethyloctahydrobenzofuran；(3aR,7aS)-4,4,7a-trimethyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 16778-27-1；19432-10-1；24739-75-1；37531-06-9；37531-07-0；71075-17-7；104527-56-2；104640-83-7；104641-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: IGSYVKHPYSDDQD-KCJUWKMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  257.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aα,7aα)-4,4-7a-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mukhopadhyaya Jayanta K., Mukhopadhyay Chhanda, Ghatak Usha Ranjan, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 2, S 132-136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <2,6,6-Trimethyl-Δ¹-cyclohexenyl>-essigsaeure 在 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(+/-)-(3aα,7aα)-4,4-7a-trimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Yaguchi, Yoshihiro; Akiba, Mitsuhiro; Harada, Makoto, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 3, p. 601 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• Synthèses d'époxydes hydroaromatiques V. Essais en vue de la préparation de l'anhydride du triméthyl-1, 1,3-butanonyl-2-cyclohexanol-4. Lactone de l'acide dihydroxy-3,4-dihydro-homocyclogéranique
  作者：M. Stoll、P. Bolle、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19500330616

  日期：——

  On a essayé de réduire l'acide et l'ester méthylique de l'acide époxy-cyclohomogéranique en acide ou ester de l'acide hydroxy-4-dihydro-cyclohomogéranique. A la place de ceux-ci, on a obtenu les lactones des acides dihydroxy-3, 4-dihydro-cyclo-homogéraniques cis et trans.

  在论文《酰胺和酯的杂化物》中，酰胺和环氧四环戊基酸的酯是羟基-4-二氢-环己基酸的酯。在酸性二羟基-3、4-二氢-环-顺式和反式内酯的内酯上的任何地方。
• Efficient enantioselective synthesis of (+)-sclareolide and (+)-tetrahydroactinidiolide: chiral LBA-induced biomimetic cyclization
  作者：Kiran B. Upar、Sanjay J. Mishra、Shrikant P. Nalawade、Soni A. Singh、Reena P. Khandare、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.020

  日期：2009.7

  An efficient enantioselective synthesis of the lactones (+)-sclareolide and (+)-tetrahydroactinidiolide has been achieved through Lewis acid-assisted chiral Brønsted acid-induced enantioselective cyclization of terpenic carboxylic acids. The reaction sequence involved the [2,3] sigmatropic rearrangement of an allylic alcohol and biomimetic cyclization of terpenic acid in the presence of (R)-2-benzyloxy-2′-hydroxy-1

  通过路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸诱导的萜烯羧酸的对映选择性环化反应，可以有效地合成内酯（+）-香紫苏内酯和（+）-四氢actinidiolide。反应顺序涉及在[ R ] -2-苄氧基-2'-羟基-1,1'-联萘和四氯化锡存在下，烯丙醇的[2,3]σ重排和萜酸的仿生环化。脚步。环化产生内酯的产率高且对映体过量高。
• Optically active hydroxyiodolactone
  申请人：Nitto Electric Industrial Co., Ltd.

  公开号：US04687863A1

  公开（公告）日：1987-08-18

  An optically active hydroxyiodolactone of the formula ##STR1## wherein the stereochemistry of the 3a-, 5- and 7a-positions is either (3aR,5S,7aS) or 3aS,5S,7aR). The compound is useful as an intermediate for the production of a large amount of one component of the queen recognizing pheromone of red imported fire ant with a high optical purity.

  化合物为光学活性羟基碘内酯，化学式为##STR1## 其中3a-, 5- 和7a-位置的立体化学构型为(3aR,5S,7aS)或3aS,5S,7aR)。该化合物可用作生产红火蚁女王识别信息素中一种高光学纯度成分的中间体。
• Ohloff; Schade, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2017,2023
  作者：Ohloff、Schade

  DOI：——

  日期：——