ethyl 4-(2-methylphenyl)-4-pentenoate | 939401-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-methylphenyl)-4-pentenoate
• CAS: 939401-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WYLWWTUWQIWNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methylphenyl)-4-pentenoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  FSO2 Radical-Initiated Photoredox Cyclization of 4-Enoic Acids to Functionalized γ-Lactones

  摘要：

  摘要事实证明，在分子中加入磺酰氟基团可有效增强其生物活性或引入新功能。本文报告了一种无过渡金属和可见光介导的不饱和羧酸自由基串联环化反应。这提供了高效获得 FSO2 功能化 γ 内酯的简便途径，而γ 内酯是广泛存在于生物活性分子中的关键结构基团。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751535
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 锌铜偶 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 4-(2-methylphenyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  ortho-Halogeno Substituents Effect in Asymmetric Cyclization of 4-Aryl-4-pentenals Using a Rhodium Catalyst

  摘要：

  使用阳离子[Rh((R)-BINAP)]ClO4对4-芳基-4-戊烯醛的不对称环化反应生成了(3R)-3-取代的环戊酮；另一方面，带有邻卤素苯基的4-戊烯醛环化反应则生成了相反的(3S)-产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.881

文献信息

• Heck arylations of pent-4-enoates or allylmalonate using a palladium/tetraphosphine catalyst
  作者：Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.056

  日期：2007.5

  allylmalonate this migration could be partially or completely controlled using appropriate reaction conditions. The ramification on the alkyl chain and the substituents on the aryl halide have also an important influence on this migration. Moreover, the cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/1/2[PdCl(C3H5)]2 system catalyses this reaction with a wide range of aryl bromides using

  芳基卤化物与官能化的烷基-1-烯的Heck反应应该是合成官能化的（E）-1-芳基烷基-1-烯衍生物的有效方法。该反应的主要问题是当烷基-1-烯的C3碳原子上没有取代基时，钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到，对于戊-4-烯酸乙酯，2-甲基戊-4-烯酸乙酯或烯丙基丙二酸二甲酯的芳基化，可以使用适当的反应条件部分或完全控制这种迁移。烷基链上的分枝和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。此外，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ 1/2 [PdCl（C 3 H 5）] 2体系使用非常高比例的底物/催化剂以良好的收率催化多种芳基溴化物的反应。
• Investigations on the Suzuki−Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates:  Application to the Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkenes
  作者：Anders L. Hansen、Jean-Philippe Ebran、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo070912k

  日期：2007.8.1

  The development of versatile Suzuki-Miyaura and Negishi cross-couplings with nonactivated alkenyl phosphates and aromatic boronic acids or organozinc reagents was achieved in acceptable to good yields. A series of 1,1-disubstituted alkenes were synthesized using a combination of either Ni(COD)(2)/Cy3P/ K3PO4 or Pd(2)dba(3)/DPPF in THF. When working with alkenyl electrophiles in metal-catalyzed cross-couplings, this method lends itself as a less costly and more stable alternative to the corresponding triflate or nonaflate derivatives. In addition, initial studies are presented regarding an efficient 1,2-migration under Negishi coupling conditions.