tert-butyl-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhept-6-ynoxy]-dimethylsilane | 314273-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhept-6-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 314273-46-6
• 化学式: C₂₀H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 370.723
• InChiKey: BBTNALCTQBOUNM-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhept-6-ynoxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-[(E,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-5-methyloct-2-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the salicylihalamides: macrolactone formation via ring closing metathesis versus macrolactonization

  摘要：

  Two routes to the unusual 12-membered unsaturated benzolactone of the highly cytotoxic marine metabolites the salicylihalamides are presented. The first involves an RCM step to construct the C9-C10 alkene bond and this provided the model macrolactones 9 and 10 in a ratio of 77:23, respectively. An alternative route involved a Stille coupling to construct the C8-C9 bond followed by a macrolactonization to give the lactones 9 and 10 in a ratio of 96:4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01420-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-1-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 tert-butyl-[(3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhept-6-ynoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the salicylihalamides: macrolactone formation via ring closing metathesis versus macrolactonization

  摘要：

  Two routes to the unusual 12-membered unsaturated benzolactone of the highly cytotoxic marine metabolites the salicylihalamides are presented. The first involves an RCM step to construct the C9-C10 alkene bond and this provided the model macrolactones 9 and 10 in a ratio of 77:23, respectively. An alternative route involved a Stille coupling to construct the C8-C9 bond followed by a macrolactonization to give the lactones 9 and 10 in a ratio of 96:4. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01420-9