(1S,2R)-methyl 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1442523-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-methyl 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1442523-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: AASSDBDLFJJRRO-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 methyl 2-diazo-2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 Rh₂(R/S-DOSP)4 作用下， 生成 (1S,2R)-methyl 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基重氮乙酸酯对映选择性二铑 (II) 催化的环丙烷化反应指南

  摘要：

  用于生成环丙烷的催化对映选择性方法长期以来一直是制药业的兴趣所在。手性二铑 (II) 催化剂被证明是生成各种环丙烷库的有效手段。Rh 2 ( R -DOSP) 4通常是重氮乙酸甲酯与苯乙烯的不对称分子间环丙烷化反应最有效的催化剂。Rh 2 ( S -PTAD) 4提供高水平的邻位取代芳基重氮乙酸酯的对映体诱导。不太成熟的 Rh 2 ( R -BNP) 4对 Rh 2 ( R-DOSP) 4和 Rh 2 ( S -PTAD) 4在催化 3-甲氧基取代的重氮基乙酸芳基酯的高度对映选择性环丙烷化反应中。苯乙烯的取代对环丙烷化的不对称诱导仅具有中等影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.075