2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- | 120520-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)-
• 英文名称: (1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1R,4S)-(-)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol；(1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-cyclopentenol；(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 120520-91-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: VRSPJPYUHXNQHT-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl-[(1S,4S)-4-(1-ethoxy-2-iodoethoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  催化促成的三环前列腺素 D2 代谢物甲酯的简洁和立体选择性全合成

  摘要：

  临床上重要的三环前列腺素 D2 代谢物 （PGDM） 甲酯是从现成的已知化合物中分 8 个步骤合成的。该合成的特点是 Z 选择叉复分解形成具有挑战性的 Z β，γ-不饱和酯，钯催化的羰基化螺内酯化以构建氧代内酯部分，以及镍催化的 Ueno-Stork 型二碳功能化以形成两个关键的 C-C 键和立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202115633
• 作为产物：
  描述：

  4-cumyloxy-2-cyclopentenone 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lipase PS-on-Celite 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated Resolution of cis-4-Cumyloxy-2-cyclopenten-1-ol and its Utilization for Enantioconvergent Preparation of (-)-Oxabicyclo[3.3.0]-oct-6-en-3-one

  摘要：

  首次建立了通过脂肪酶介导的分离，从环戊二烯便捷地制备顺式-4-氨基氧基-2-环戊烯-1-醇的两种对映体。接下来建立了一种高效的对映体趋同转化过程，生成了 (-)-氧杂双环[3.3.0]辛-6-烯-3-酮，这是一种重要的前列腺素合成的构建块。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2956
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 、 3,4-二氢-2H-吡喃 、 乙醚 在 对甲苯磺酸 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 2-环戊烯-1-醇,4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-,(1R,4S)- 作用下， 反应 10.0h， 以to afford 14.2 g of crude tetrahydropyranyl ether of (1R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-cyclopentenol as a colorless oil的产率得到2-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)-四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl hydroxyureas

  摘要：

  本发明提供了一种新型N-羟基脲化合物，其化学式为（I），其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；Ar为苯基或单取代、双取代或三取代苯基；A为一个价键或C.sub.1-C.sub.6烷基链，可选地在链中具有一个双键或一个三键，并可选地在链上连接一个或多个C.sub.1-C.sub.4烷基基团：X为氧或硫，n为3到6的整数；M为氢、药学上可接受的阳离子或代谢可裂解基团：X和A可以连接在环上的任何可用位置。这些化合物对于哺乳动物的炎症性疾病、过敏和心血管疾病的治疗或缓解以及作为治疗这些疾病的药物组成部分的活性成分是有用的。

  公开号：

  US05681858A1

文献信息

• Acylative Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-1,3-Diols by Chiral DMAP Derivatives
  作者：Hiroki Mandai、Tsubasa Hironaka、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1246/cl.200809

  日期：2021.3.5

  An efficient enantioselective acylative desymmetrization of cyclic meso-1,3-diols was developed by using a chiral DMAP derivative 1e having a 1,1′-binaphthyl unit. The reactions required only 0.5 m...

  通过使用具有 1,1'-联萘单元的手性 DMAP 衍生物 1e，开发了一种有效的环状内消旋 1,3-二醇的对映选择性酰化去对称化。反应只需要 0.5 m...
• Substituted pyridine and pyrimidine derivatives and their use in treating viral infections
  申请人：Arasappan Ashok

  公开号：US09433621B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): and tautomers, isomers, and esters of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, and prodrugs of said compounds, wherein each of R, R1, X, Y, Z, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R18, R19 and n is selected independently and as defined herein. Compositions comprising such compounds are also provided. The compounds of the invention are effective as inhibitors of HCV, and are useful, alone and together with other therapeutic agents, in treating or preventing diseases or disorders such as viral infections and virus-related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：以及所述化合物的互变异构体、异构体和酯，以及所述化合物的药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，其中R、R1、X、Y、Z、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R18、R19和n中的每个都是独立选择并如本文所定义。还提供了包含这些化合物的组合物。本发明的化合物作为HCV的抑制剂是有效的，并且在治疗或预防病毒感染和与病毒相关的疾病或紊乱方面，单独或与其他治疗剂一起使用是有用的。
• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040204427A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  公开了新型的嘧啶化合物，它们是对KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用可接受的盐类是抗增殖剂，在治疗或控制实体瘤，特别是乳腺癌、结肠癌、肺癌和前列腺癌中是有用的。还公开了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• A general method for iterative cyclopentannulation: sequential use of Claisen rearrangement and radical enyne closure
  作者：Derrick L. J. Clive、Hartford W. Manning

  DOI：10.1039/c39930000666

  日期：——

  Cycloalkenyl acetylenes 4, which are easily prepared from allylic alcohols 1, undergo radical cyclization (4→5) on treatment with stannyl radicals; the products 5 are themselves convertible into allylic alcohols, so that the annulation sequence can be repeated.

  环烯基乙炔4可以通过烯丙醇1轻松制备，并在与锡自由基反应时经历自由基环化（4→5）；产物5本身可以转化为烯丙醇，从而使环化序列能够重复进行。
• Allylic Substitution on Cyclopentene and -hexene Rings with Alkynylcopper Reagents
  作者：Qian Wang、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/ol202711k

  日期：2011.12.2

  Substitution of cyclic allylic picolinates with a reagent derived from TMS-C≡CMgBr and a copper salt was investigated. Although the previous type of reagent (TMSC≡CMgBr and CuBr·Me2S) developed for linear allylic picolinates was less product selective and regioselective, the Cu(acac)2-derived reagent was highly selective (94–95%) to afford the SN2′ product in good yields. As an application, several C–C bond

  研究了用TMS-C≡CMgBr和铜盐衍生的试剂取代环状烯丙基吡啶甲酸酯。尽管先前开发的用于线性烯丙基吡啶甲酸的试剂类型（TMSC≡CMgBr和CuBr·Me 2 S）具有较少的产物选择性和区域选择性，但是衍生自Cu（acac）2的试剂具有很高的选择性（94-95％），可以提供S N 2'产物收率高。作为一种应用，成功地研究了在炔碳上的几个C–C键的形成和PG中间体的合成。