2-(4-t-butylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3-diaza-2-bora-cyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione | 1343477-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-t-butylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3-diaza-2-bora-cyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)-1,3-dihydrobenzo[f][1,3,2]benzodiazaborole-4,9-dione
• CAS: 1343477-21-3
• 化学式: C₂₀H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 330.194
• InChiKey: QNICPNANSZOBBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 、 4-叔丁基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到2-(4-t-butylphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3-diaza-2-bora-cyclopenta[b]naphthalene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Diazaboroles with quinone units: hydrogen bonding network and n-type FETs involving a three-coordinate boron atom

  摘要：

  一系列具有醌基的单苯二氮硼烷和双（苯二氮硼烷）衍生物已被制备为稳定的电子受体。它们在固态下呈现深色，并在循环伏安图中显示出可逆的还原电位。对其中一个衍生物的X射线结构分析揭示了一个伴随氢键网络的π-堆叠结构。氟代三氟甲基取代的衍生物表现出了n型场效应晶体管特性，电子迁移率为10−2 cm² V−1s−1。在联苯衍生物中也观察到了双极场效应晶体管特性。平面三配位氮硼单元被用作π-连接器，以提供n型和双极场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c1jm12650d

文献信息

• Diazaboroles with quinone units: hydrogen bonding network and n-type FETs involving a three-coordinate boron atom
  作者：Jun-ichi Nishida、Tomohiro Fujita、Yoshihide Fujisaki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c1jm12650d

  日期：——

  A series of monodiazaborole and bis(diazaborole) derivatives with a quinone moiety have been prepared as stable electron acceptors. They show dark colors in the solid states and reversible reduction potentials in the cyclic voltammograms. X-Ray structure analysis of one derivative revealed a π-stacking structure accompanied with a hydrogen-bonding network. Trifluoromethyl substituted derivatives afforded n-type FET characteristics with an electron mobility of 10−2 cm2 V−1s−1. An ambipolar FET characteristic was also observed in the biphenyl derivative. The planar three-coordinate boron units were used as π-linkers to afford n-type and ambipolar FET characteristics.

  一系列具有醌基的单苯二氮硼烷和双（苯二氮硼烷）衍生物已被制备为稳定的电子受体。它们在固态下呈现深色，并在循环伏安图中显示出可逆的还原电位。对其中一个衍生物的X射线结构分析揭示了一个伴随氢键网络的π-堆叠结构。氟代三氟甲基取代的衍生物表现出了n型场效应晶体管特性，电子迁移率为10−2 cm² V−1s−1。在联苯衍生物中也观察到了双极场效应晶体管特性。平面三配位氮硼单元被用作π-连接器，以提供n型和双极场效应晶体管特性。