(E)-2-diazo-N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-2-phenylacetamidine | 1357444-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-diazo-N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-2-phenylacetamidine
• CAS: 1357444-99-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 378.455
• InChiKey: MTZSPCGCYZLFLO-BSYVCWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-diazo-N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-2-phenylacetamidine 在 Rh₂(S-PTAD)4 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S,E)-(+)-N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylsulfinyl)-2-oxo-2-phenylacetamidine 、 (R,E)-(+)-N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylsulfinyl)-2-oxo-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-Catalyzed Asymmetric Sulfur(VI) Reduction of Diazo Sulfonylamidines

  摘要：

  Diazo sulfonylamidines readily undergo enantioselective oxygen transfer from sulfur to carbon atom in the presence of chiral rhodium(II) carboxylates resulting in chiral sulfinylamidines. This unusual asymmetric atom transfer "reduction" occurs rapidly under mild conditions, and sulfinylamidines are obtained in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ja210180q
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1-sulfonyl azide 、 1-dimethylamino-2-phenyl-ethyne 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-2-diazo-N,N-dimethyl-N'-(naphthalen-1-ylsulfonyl)-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-Catalyzed Asymmetric Sulfur(VI) Reduction of Diazo Sulfonylamidines

  摘要：

  Diazo sulfonylamidines readily undergo enantioselective oxygen transfer from sulfur to carbon atom in the presence of chiral rhodium(II) carboxylates resulting in chiral sulfinylamidines. This unusual asymmetric atom transfer "reduction" occurs rapidly under mild conditions, and sulfinylamidines are obtained in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ja210180q