1-(5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone | 1260371-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-(benzothiazol-2-yl)thiophene-2-yl)ethanone；2-(5'-acetyl-2'-thienyl)benzothiazole
• CAS: 1260371-33-2
• 化学式: C₁₃H₉NOS₂
• 分子量: 259.353
• InChiKey: MEYLRNUDPKTOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-(benzo[d]thiazol-2-yl)thiophen-2-yl)ethanone 、 2-(5'-acetoacetyl-2'-thienyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-噻吩基）苯并噻唑的合成及一些转化

  摘要：

  在1-甲基-2-吡咯烷酮中将邻氨基苯硫酚与2-巯基氯的缩合反应用于合成2-（2'-噻吩基）苯并噻唑。研究了其亲电（硝化，溴化，羟甲基化，甲酰化，酰化）和自由基（硝化，芳基化）取代的反应。

  DOI：

  10.1134/s1070427210090181

文献信息

• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzothiazoles with thiophenes and thiazoles
  作者：Xuxing Chen、Xiaojing Huang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c4cc00362d

  日期：——

  A concise palladium-catalyzed method for oxidative C–H/C–H cross-coupling between benzothiazoles and thiophenes/thiazoles has been developed. This CDC reaction is insensitive to air and moisture with high functional group tolerance.

  开发了一种简洁的钯催化方法，用于苯并噻唑与噻吩/噻唑之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应。这种CDC反应对空气和湿气不敏感，具有高度的官能团耐受性。