2-(4-methylphenyl)-4-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione | 60612-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: 4-phenyl-2-p-tolyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；4-Phenyl-2-p-tolyl-homophthalimid；2-(4-Methylphenyl)-4-phenyl-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione；2-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 60612-65-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: CRUASNPNOMWHIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Phenyl-homo-phthalsaeure 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBRAHIM ALI M.; EL-SAYED A. A., EGYPT. J. CHEM. , 1974, 17, NO 3, 303-310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Medicinally Relevant Modification of the Isoquinoline-1,3-dione Scaffold via Metal-Free Arylation and Fluorination of Diazo Homophthalimides­ in Brønsted Acids
  作者：Andrei Golushko、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Natalia Guranova、Aleksander V. Vasilyev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0037-1611882

  日期：2019.10

  isoquinoline-1,3-diones (as well as their 4-bromo-4-fluoro and 4-chloro-4-fluoro variants), important carboxylic acid isosteres on their own and precursors of useful 4-fluorotetrahydroisoquinoline building blocks. Protonation of 4-diazoisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones in Brønsted acids gives rise to diazonium cations that can be trapped with arenes to give 4-arylisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones (homophthalimides)

  抽象的 布朗斯台德酸中4-重氮异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮的质子化产生重氮阳离子，该重氮阳离子可被芳烃捕获，得到4-芳基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（全邻苯二甲酰亚胺）。这为4-芳基四氢异喹啉提供了一种新的，无金属的方法（可通过还原从相应的邻苯二甲酰亚胺获得）。类似地，可以通过用HF捕获重氮阳离子来引入氟原子。这导致制备了4-单氟取代的异喹啉-1,3-二酮（以及它们的4-溴-4-氟和4-氯-4-氟代变体）的第一个实例，它们是它们本身以及有用的4-氟四氢异喹啉结构单元的前体。 布朗斯台德酸中4-重氮异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮的质子化产生重氮阳离子，该重氮阳离子可被芳烃捕获，得到4-芳基异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮（全邻苯二甲酰亚胺）。这为4-芳基四氢异喹啉提供了一种新的，无金属的方法（可通过还原从相应的邻苯二甲酰亚胺获得）。类似地，可以通过用HF捕获