2-(trimethylstannyl)-2'-(diethylphosphoxy)-1,1'-binaphthyl | 482288-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(trimethylstannyl)-2'-(diethylphosphoxy)-1,1'-binaphthyl
• CAS: 482288-73-3
• 化学式: C₂₇H₃₁O₄PSn
• 分子量: 569.225
• InChiKey: ZDSFJRBKWUNYRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethylstannyl sodium 、 (R)-[1,1′-binaphthalene]-2,2′-diyl tetraethyl bis(phosphate) 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以0%的产率得到2-(trimethylstannyl)-2'-(diethylphosphoxy)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1机理与单取代产物的中介合成双（三甲基锡烷基）芳基化合物

  摘要：

  由简单的酚类合成了1,2-双（三甲基锡烷基）苯（1）和2,2'-双（三甲基锡烷基）-1,1'-联萘（2），它们可用作制备双齿路易斯酸的中间体。通过两步序列。因此，2-氯苯酚，1,2-二羟基苯，和联萘酚转化成相应的芳基二乙基磷酸酯4 - 6，其用trimethylstannide钠（反应3在液氨）照射下，得到1和2分别为，收率很高（66-82％）。获得的结果清楚地表明反应是通过S RN进行的一种机制，涉及一元替代产品的中介。

  DOI：

  10.1021/om020622o