2,2-dimethyl-8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin | 923591-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin
• 英文别名: 8-methoxy-2,2-dimethyl-3H-1,2-benzoxasilepine
• CAS: 923591-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Si
• 分子量: 220.343
• InChiKey: ZJRHGOQSAFBADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin 、 2,4-dipivaloyloxybenzaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(2S^*,3S^*)-2-(2-hydroxy-4-pivaloyloxyphenyl)-6-methoxy-3-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332
• 作为产物：
  描述：

  allyl(5-methoxy-2-(1-propenyl)phenoxy)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,2-dimethyl-8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332