2-(2-(methylthio)ethyl)-1,3-dithiane | 73401-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(2-(methylthio)ethyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-dithiane
• CAS: 73401-96-4
• 化学式: C₇H₁₄S₃
• 分子量: 194.386
• InChiKey: IKSZCAMENHKRRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(methylthio)ethyl)-1,3-dithiane 在 氘代叔丁醇 、 3DPA2FBN 、 三异丙基硅烷硫醇 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3-甲硫基丙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2-(2-(methylthio)ethyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000