methyl (2S,3R)-2,3-dimethyl-4-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoate | 1204699-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (2S,3R)-2,3-dimethyl-4-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1204699-73-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: BQQQDNQGNBZMLF-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-dimethylsuccinic anhydride 在 Q-BTBSA 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2,3-dimethyl-4-(((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。

  公开号：

  US20110213151A1

文献信息

• Highly Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Anhydrides by a Bifunctional Thiourea-Based Organocatalyst at Low Catalyst Loadings and Room Temperature
  作者：Aldo Peschiulli、Yurii Gun'k、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702639h

  日期：2008.3.1

  Bifunctional (thio)urea-based cinchona alkaloid derivatives have been shown to promote highly efficient enantioselective desymmetrization reactions of meso anhydrides. The most selective of these catalysts is capable of the enantioselective methanolysis of succinic and glutaric anhydride derivatives to form hemiester products with >90% yield and enantiomeric excess at 1 mol % loading and ambient temperature

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。
• The immobilisation of chiral organocatalysts on magnetic nanoparticles: the support particle cannot always be considered inert
  作者：Oliver Gleeson、Gemma-Louise Davies、Aldo Peschiulli、Renata Tekoriute、Yurii K. Gun'ko、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1ob06110k

  日期：——

  catalysis by the nanoparticles in the absence of the organocatalyst was detected, which explains in part the poor performance of the immobilised organocatalysts in these reactions from a stereoselectivity standpoint. It seems clear that the immobilisation of sensitive chiral organocatalysts onto magnetite nanoparticles does not always result in heterogeneous catalysts with acceptable activity and selectivity

  关于将三类有用的手性有机催化剂固定在磁性纳米颗粒上的系统研究，该方法依赖于弱，易受扰动的范德华和 氢首次进行键合相互作用以促进对映选择性反应。在三种不同的合成有用的反应类别中评估了催化剂：仲醇的动力学拆分，共轭加成丙二酸二甲酯以硝基烯烃和的去对称内消旋酸酐。手性双官能团的4- N，N-二烷基氨基吡啶衍生物可以很容易地被固定。所得的非均相催化剂是高度活性的，并且能够在过程规模友好的条件下以合成上有用的选择性提高仲醇的动力学拆分，并且已证明可在至少32个连续循环中重复使用。金鸡纳生物碱来源的固定化尿素就催化剂稳定性和对映体过量的产物水平而言，已证明取代的催化剂的成功率大大降低。还制备了固定的金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺催化剂，其结果混合：与成功的N，N-二烷基氨基吡啶类似物相关的催化剂具有出色的可回收性，但是产物对映体过量始终低于使用相应的对映体获得的对映体。均相催化剂。在多次循环后的分析中，虽然
• A New Structural Motif for Bifunctional Brønsted Acid/Base Organocatalysis
  作者：Vijay N. Wakchaure、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201000637

  日期：2010.6.1

  Naturally synthetic: Acid/base catalyst (S)‐1 can be used in highly enantioselective alcoholytic desymmetrizations of meso anhydrides. For example, the methanolysis of cyclobutane anhydride derivative 2 gave hemiester 3 in 99:1 e.r. (see scheme). Ester 3 was used in a short enantioselective synthesis of (+)‐grandisol.

  自然合成的：酸/碱催化剂（小号） - 1可在高度对映选择性alcoholytic desymmetrizations使用内消旋酸酐。例如，环丁烷酸酐衍生物2的甲醇化反应可在99：1 er的条件下生成半酯3（参见方案）。酯3用于（+）-格兰迪索的短对映选择性合成。