triethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate | 17281-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: triethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 17281-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: BJLBRABIZLUECH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 sulfur 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 triethyl indolizine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [4 + 1] 环化吡啶 1,4-两性硫醇盐和重氮化合物生成多种三功能中氮

  摘要：

  吡啶 1,4-两性离子硫醇盐被认为是制备含氮和含硫杂环的强大且通用的构建单元。在此，我们报道了一种铜催化的正式 [4 + 1] 环化吡啶 1,4-两性离子硫醇盐和重氮化合物，无需任何添加剂，以良好的收率获得三官能化中氮化合物库。此外，异喹啉鎓1,4-两性离子硫醇盐和咪唑鎓1,4-两性离子硫醇盐也被应用于这种正式的[4 + 1]环化反应。特别值得注意的是，各种官能团，如 -CO 2 R、-CO 2 NR 2、-CF 3、-CN 和 -(O)P(OR) 2可以通过该策略轻松地引入到环加成产物吲嗪中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00447

文献信息

• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cleavage of carbon–carbon triple bond to synthesize 1,2,3-triesterindolizines
  作者：Jinwei Sun、Huayou Hu、Fuyao Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1039/c4ra06048b

  日期：——

  An efficient Cu(II)-catalyzed carbon–carbon triple bond cleavage protocol for the synthesis of 1,2,3-triesterindolizines via the reaction of pyridines with butynedioates has been developed. This reaction has perfect atom economy and both fragments from the cleaved alkyne are successively incorporated into the products.

  已经开发了一种有效的Cu（II）催化的碳-碳三键裂解方案，用于通过吡啶与丁炔的反应合成1,2,3-三酯吲哚并二氮杂nes 。该反应具有完美的原子经济性，并且来自裂解的炔烃的两个片段都相继引入产物中。
• 一种1、2、3全取代中氮茚衍生物的制备方法
  申请人：南京信息工程大学

  公开号：CN108752338B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及一种1、2、3全取代中氮茚衍生物的制备方法，该方法是在有机溶剂中，在氧气氛围下，用一种吡啶与一种溴代物作为反应底物，在铜化物催化条件下一步反应得到1、2、3全取代中氮茚衍生物；该合成方法具有起始原料和催化剂价格便宜易得，原子经济效益高，目标产物产率高，仅需一步合成反应，官能团取代类型受限较小，反应条件温和，操作简单等优点。
• Synthesis of Indolizines from Pyridinium Salts and Ethyl Bromodifluoroacetate
  作者：Xiaoya Hou、Sen Zhou、Yuli Li、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03540

  日期：2020.12.4

  Here we present a novel annulation of pyridinium salts with BrCF2CO2Et to access the indolizine derivatives with high efficiency. The α substitution of pyridine plays a key role in determining the reaction pathways. Various types of indolizines can be conveniently accessed from easily available pyridinium salts under mild and simple reaction conditions.

  在这里，我们提出了一种新型的吡啶盐与BrCF 2 CO 2 Et的环化方法，以高效地获得吲哚嗪衍生物。吡啶的α取代在确定反应途径中起关键作用。在温和而简单的反应条件下，可以从容易获得的吡啶鎓盐中方便地获得各种类型的吲哚嗪。