3-(4-methoxyphenyl)-2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one | 1042149-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2,6,6-trimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• CAS: 1042149-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: JIADNVPRCMOPMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one 、 4-氯苯甲醚 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,6,6-trimethyl-6,7-dihydro-5H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  三取代呋喃与芳基氯的直接钯催化 C-4 芳基化：获得杂芳烃的有效途径

  摘要：

  通过钯催化的2,3,5三取代呋喃与芳基氯通过C-4位CH键断裂的偶联反应合成了一系列功能化呋喃。该反应的特点是便于制备具有良好官能团耐受性的呋喃衍生物。在 BuAd2P 和 t-BuOK 的存在下，在 DMF 中 120 o C 15 小时后，所有反应均以中等至良好的收率得到所需产物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2623

文献信息

• Ruthenium/TFA-Catalyzed Coupling of Activated Secondary Propargylic Alcohols with Cyclic 1,3-Diones: Furan versus Pyran Ring Formation
  作者：Victorio Cadierno、Josefina Díez、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1021/jo800726u

  日期：2008.8.1

  consisting of the 16-electron allyl-ruthenium(II) complex [Ru(η3-2-C3H4Me)(CO)(dppf)][SbF6] (dppf = 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene) and trifluoroacetic acid (TFA) has been used to promote the coupling between secondary propargylic alcohols and cyclic 1,3-diketones. The nature of the resulting products was found to be dependent on the ring size of the dicarbonyl compound employed. Thus, whereas 6

  由16电子烯丙基钌的催化体系（II）配合物的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）已用于促进仲炔丙醇与环状1,3-二酮之间的偶联。发现所得产物的性质取决于所用二羰基化合物的环大小。因此，尽管已经从1，3-环己烷二酮开始通过呋喃环选择性地获得了6，7-二氢-5 H-苯并呋喃-4-酮，但是使用1，3-环戊二酮导致了6，7-。二氢-4 H-环戊[ b通过吡喃环的形成过程得到] pyran-5-ones。
• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。