m-nitroazobenzene | 37790-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: m-nitroazobenzene
• 英文别名: 3-Nitro-trans-azobenzol；trans-3-Nitro-azobenzol
• CAS: 37790-23-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: YDVWTPOYERGSCU-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  376.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-nitroazobenzene 在 盐酸 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-((3-(phenyldiazenyl)phenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  液态双偶氮苯作为具有更高能量密度的分子太阳能热燃料

  摘要：

  新开发了含有间双偶氮苯单元的液态分子太阳能热燃料。在溶液和纯液体中都观察到有效的E - Z光异构化， Z异构体的热稳定性与偶氮苯衍生物的热稳定性相当。液态间二偶氮苯的储热能力（230~262 J/g）大于之前报道的液态偶氮苯太阳能热燃料（168 J/g）。这项工作为提高凝聚分子太阳能热燃料的重量能量密度提供了新的设计指南。

  DOI：

  10.1246/cl.210822
• 作为产物：
  描述：

  Azobenzol -Radikal 在 二酮胺 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以27.1%的产率得到m-nitroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  以NO2为硝基源的改性介孔Y沸石催化偶氮苯硝化结合密度泛函理论研究

  摘要：

  开发了一种改性的介孔 Y 型沸石，用于以 NO 2作为硝基源催化偶氮苯的高邻位区域选择性硝化反应。介孔 Y 型沸石通过离子交换方法进行改性，并通过涉及 FT-IR 光谱、XPS 和 BET 分析的各种分析进行表征。的邻位/对位的一硝化的产品比从0.70在催化剂的存在下提高到2.39。基于密度泛函理论（DFT），结合静电势和平均局部电离能计算硝化反应的活性位点，进一步支持催化硝化反应中偶氮苯的亲电取代机制。

  DOI：

  10.1039/d1nj04398f

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。
• Facile One‐Step Oxidation of <i>N</i> ‐Boc‐Protected Diarylhydrazines to Diaryldiazenes with (Diacetoxyiodo)benzene under Mild Conditions
  作者：Jakub Orvoš、Filip Pančík、Róbert Fischer

  DOI：10.1002/ejoc.202300049

  日期：——

  Simple, rapid one-step oxidation of shelf-stable N-Boc- and N,N'-bis-Boc-diarylhydrazines with (diacetoxyiodo)benzene provides unsymmetrical diaryldiazenes, arylazopyridines and tris(arylazo)benzenes in good to excellent yields. The method allows fast and selective access to variously substituted di(hetero)aryldiazenes.

  用（二乙酰氧基碘代）苯简单、快速地一步氧化耐储存的N -Boc- 和N，N '-双-Boc-二芳基肼，以良好到极好的收率提供不对称的二芳基二氮烯、芳基偶氮吡啶和三（芳基偶氮）苯。该方法允许快速和选择性地访问各种取代的 di(hetero)aryldazene。
• 279. cis-Azo-compounds. Part II
  作者：A. H. Cook、D. G. Jones

  DOI：10.1039/jr9390001309

  日期：——
• Schulte-Frohlinde, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 612, p. 138,147
  作者：Schulte-Frohlinde

  DOI：——

  日期：——