benzyl-[2-(hydroxy-norborn-5-en-2-yl-phenyl-acetoxy)-ethyl]-dimethyl-ammonium; bromide | 122473-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: benzyl-[2-(hydroxy-norborn-5-en-2-yl-phenyl-acetoxy)-ethyl]-dimethyl-ammonium; bromide
• 英文别名: Benzyl-[2-(hydroxy-norborn-5-en-2-yl-phenyl-acetoxy)-aethyl]-dimethyl-ammonium; Bromid
• CAS: 122473-62-5
• 化学式: Br*C₂₆H₃₂NO₃
• 分子量: 486.449
• InChiKey: PNSDIOZXKAEXEX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 乙醚 作用下， 生成 benzyl-[2-(hydroxy-norborn-5-en-2-yl-phenyl-acetoxy)-ethyl]-dimethyl-ammonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Basic esters of mandelic acid and a process of making same

  摘要：

  该发明涉及以下化合物的配合物：<;FORM:0776717/IV(b)/1>;和以下酸加成和季铵盐的配方：<;FORM:0776717/IV(b)/2>;其中E是2：5-内亚甲基-D3-环己烯基或2：5-内亚甲基环己基基团，R1是氢、烷基基团，优选含1-6个碳原子，或烷氧基，优选含1-4个碳原子；R2是氢或烷氧基，优选含1或2个碳原子；R3和R4是烷基基团，优选含1-4个碳原子，或与氮原子一起形成杂环，其中可能含有进一步的杂原子，例如吡咯烷、哌啶或吗啉；R5是氢、烷基基团，优选含1-10个碳原子，或芳基烷基基团；X是直链或支链烷基基团，优选含1-4个碳原子；Y是无机或有机酸的阴离子。该发明还包括以下配方的酯和酸：<;FORM:0776717/IV(b)/3>;其中R6是氢原子或烷基基团。这些化合物是通过将配方<;FORM:0776717/IV(b)/4>;的α-酮羧酸或其酯与2：5-内亚甲基-D3-环己烯或2：5-内亚甲基环己烷的有机金属化合物反应制成的，例如碱金属化合物或镁卤化物，水解反应产物以给出配方III的取代苦杏仁酸或其酯，然后将此配方（R6 = H）的酸与配方R3（R4）N-X-卤代烷基反应，以给出基础酯。也可以通过以下两种方法之一来反应配方III的酸或酯与配方R3（R4）N-X-OH的氨基醇。在无水条件下，将有机金属化合物与α-酮羧酸IV反应，优选在惰性溶剂（例如醚、苯或四氢呋喃）存在下进行，优选在升高温度的条件下进行，例如在溶剂的沸点下。适当地，反应从低温开始，并通过升高温度完成到溶剂的温度。如果反应产物以酯的形式获得，则可以通过皂化将其转化为自由酸。将取代苦杏仁酸III与氨基烷基卤素反应的反应适当地在惰性溶剂中进行，例如异丙醇，在升高温度下进行，优选在溶剂的沸点下，并在存在氢卤酸结合剂的情况下进行。可以带或不带酯化催化剂直接用氨基醇对取代苦杏仁酸III进行酯化反应，或通过沸腾蒸馏除去酯化反应期间产生的水来进行。优选在碱金属或碱金属醇存在下，在110-130°C的条件下，在存在或不存在甲苯或二甲苯等溶剂的情况下进行反应。可以通过与配方R5Y的化合物反应将酯转化为酸加成或季铵盐，适当地在溶剂（例如醚、乙醇、丙酮、乙酸乙酯或苯）中进行反应。配方I或II的基础酯及其盐可用作治疗剂。例如，描述了制备-(2：5-内亚甲基-D3-环己烯基)-苦杏仁酸及其乙酯、b-二甲基氨基丙基、b-二甲基氨基乙基、b-(1-哌啶基)-乙基、二乙氨基乙基和吡咯啉基乙酯；-(2：5-内亚甲基-D3-环己烯基)-苦杏仁酸及其对甲基、对异丙基、3：4-二甲氧基和对-n-丁氧基衍生物，以及相应的乙酯和二乙氨基乙酯；-(2：5-内亚甲基-D3-环己烯基)-对甲基苦杏仁酸b-吗啉基乙基和b-吡咯基乙酯；以及-(2：5-内亚甲基环己基)-苦杏仁酸及其乙酯和b-二甲基氨基乙基酯的制备方法；基础酯以酸加成盐的形式分离，并描述了相应季铵盐的制备方法。

  公开号：

  US02884426A1