4-(isobutoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 152842-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(isobutoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(isopropoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-[(2-Methylpropoxy)methyl]-1,3-dioxolan-2-one；4-(2-methylpropoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 152842-23-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: LISKXVBBYCPQKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  缩水甘油基异丁基醚 、 二氧化碳 在 四丁基溴化铵 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-(isobutoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过CO有机环状碳酸酯的催化合成2固定和生产β氨基醇的经由绿色条件下由嵌入的Al（III）聚苯乙烯环氧化物的开环催化剂

  摘要：

  近年来，用于生产增值有机化合物的低成本，环境友好的非均相催化剂的开发已引起合成化学家的极大关注。牢记上述想法，我们已经设计并合成了由改性Merrifield树脂制成的聚合物锚固的Al（III）复合材料。通过FT-IR光谱，SEM，EDAX，元素分析，ICP-AES和PXRD研究对复合材料进行了适当的表征。这种低成本的材料是非常有效的非均相催化剂，用于在绿色和温和的反应条件下生产精细的有机化学品，例如有机环状碳酸酯和2-氨基醇。通过在室温下在无溶剂条件下将二氧化碳插入环氧化物中来合成有机环状碳酸酯。已开发的催化合成环状碳酸酯的方案是可持续的，环境友好的和具有成本效益的。此外，这里利用大气二氧化碳。此外，该催化剂非常有效地在无溶剂条件下和室温下通过胺的亲核攻击从环氧化物的开环产生2-氨基醇。该聚合物锚定的Al（III）可以容易地回收和再利用。即使在使用八个连续的催化循环后，该催化剂仍保持其催化

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.120877

文献信息

• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Catalytic synthesis of organic cyclic carbonate through CO2 fixation and production of β-amino alcohol via ring opening of epoxides under green condition by polystyrene embedded Al(III) catalyst
  作者：Surajit Biswas、Dipanwita Roy、Swarbhanu Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120877

  日期：2019.10

  for the production of fine organic chemicals such as organic cyclic carbonates and 2-amino alcohols under green and mild reaction conditions. Organic cyclic carbonates were synthesized through the insertion of carbon dioxide into epoxides at room temperature under solvent free condition. The developed protocol of catalytic synthesis of cyclic carbonates is sustainable, eco-friendly and cost-effective

  近年来，用于生产增值有机化合物的低成本，环境友好的非均相催化剂的开发已引起合成化学家的极大关注。牢记上述想法，我们已经设计并合成了由改性Merrifield树脂制成的聚合物锚固的Al（III）复合材料。通过FT-IR光谱，SEM，EDAX，元素分析，ICP-AES和PXRD研究对复合材料进行了适当的表征。这种低成本的材料是非常有效的非均相催化剂，用于在绿色和温和的反应条件下生产精细的有机化学品，例如有机环状碳酸酯和2-氨基醇。通过在室温下在无溶剂条件下将二氧化碳插入环氧化物中来合成有机环状碳酸酯。已开发的催化合成环状碳酸酯的方案是可持续的，环境友好的和具有成本效益的。此外，这里利用大气二氧化碳。此外，该催化剂非常有效地在无溶剂条件下和室温下通过胺的亲核攻击从环氧化物的开环产生2-氨基醇。该聚合物锚定的Al（III）可以容易地回收和再利用。即使在使用八个连续的催化循环后，该催化剂仍保持其催化
• Cyclic Carbonate Formation from Carbon Dioxide and Oxiranes in Tetrabutylammonium Halides as Solvents and Catalysts
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Antonello Fanizzi

  DOI：10.1021/ol026189w

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] Epoxides dissolved in molten tetralkylammonium salts bearing halides as counterions are converted into cyclic carbonates under atmospheric pressure of carbon dioxide. The reaction rate depends on the nucleophilicity of the halide ion as well as the structure of the cation.

  [反应：见正文]溶解在带有卤化物的熔融四烷基铵盐中的环氧化物作为抗衡离子，在二氧化碳的大气压下转化为环状碳酸酯。反应速率取决于卤离子的亲核性以及阳离子的结构。
• A Zn(<scp>ii</scp>)-functionalized COF as a recyclable catalyst for the sustainable synthesis of cyclic carbonates and cyclic carbamates from atmospheric CO₂
  作者：Somnath Sarkar、Swarbhanu Ghosh、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/d1ob01938d

  日期：——

  various substituents under sustainable conditions. A variety of terminal epoxides and slightly more complicated disubstituted epoxides were transformed into the corresponding cyclic carbonates with satisfactory to excellent yields (i.e., 69 to 99% yield) upon exposure to CO2 (1 atm) under solvent-free conditions (sustainable approach). On the other hand, this ZnII-loaded covalent organic framework also displayed

  报道了一种带有 β-酮烯胺单元的简单共价有机框架 (COF) 作为潜在的多相配体，用于 Zn II催化的固定和 CO 2转化为增值化学品。催化研究令人信服地证明，Zn II官能化共价有机骨架（Zn@TpTta）在可持续条件下对具有各种取代基的各种环氧化物的 CO 2固定表现出完美的催化活性。多种末端环氧化物和稍微复杂的二取代环氧化物在暴露于 CO 2时转化为相应的环状碳酸酯，产率令人满意至极好（即69 至 99% 产率）(1 atm) 在无溶剂条件下（可持续方法）。另一方面，这种载有 Zn II的共价有机框架在促进大气环化 CO 2捕获方面也表现出优异的性能，这导致使用N从不饱和胺系统中形成不同的环状氨基甲酸酯（即产率 61% 至 94%）。-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 作为碘化剂，PEG-400 在无碱条件下作为可生物降解的绿色聚合物溶剂（可持续方法）。新合成的基于 COF 的催化剂，即