1-((trifluoromethyl)thio)-2-naphthaldehyde | 1620284-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((trifluoromethyl)thio)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-(Trifluoromethylsulfanyl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1620284-81-2
• 化学式: C₁₂H₇F₃OS
• 分子量: 256.248
• InChiKey: CDRIYLJTEHUFKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 1,10-菲罗啉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-((trifluoromethyl)thio)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides with Diverse Directing Groups

  摘要：

  The expansion of cross-coupling components in Cu-catalyzed C-X bond forming reactions have received much attention recently. A novel Cu-catalyzed trifluoromethylthiolation of aryl bromides and iodides with the assistance of versatile directing groups such as pyridyl, methyl ester, amide, imine and oxime was reported. CuBr was used as the catalyst, and 1,10-phenanthroline as the ligand. By changing the solvent from acetonitrile to DMF, the coupling process could even take place at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol501742a

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Aryl Iodides and Bromides Enabled by a Bench-Stable and Easy-To-Recover Dinuclear Palladium(I) Catalyst
  作者：Guoyin Yin、Indrek Kalvet、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201501617

  日期：2015.6.1

  Described herein is the concept of alternative cross‐coupling cycles with a more robust (air‐, moisture‐, and thermally‐stable) dinuclear PdI complex, thus avoiding the handling of sensitive Pd0 species or ligands. Highly efficient CSCF3 coupling of a range of aryl iodides and bromides was achieved, and the recovery of the PdI complex was accomplished via simple open‐atmosphere column chromatography.

  尽管钯催化在现代化学研究中无处不在，但是在常规实验室应用下如何回收活性过渡金属络合物常常是一项挑战。本文描述的是具有更健壮（空气，湿气和热稳定）双核Pd I配合物的交替交叉偶联循环的概念，从而避免了对敏感的Pd 0物种或配体的处理。高度高效的C  SCF 3的范围内的芳基碘化物和溴化物的耦合达到了，并且PD的恢复余复合物通过简单的开气氛柱色谱法来完成。动力学和计算数据支持双核Pd I催化的可行性。新颖的SCF分离了3桥的Pd I二聚体，通过X射线晶体学表征，并证明是有效的催化中间体。