7-naphthalen-1-ylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol | 81396-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-naphthalen-1-ylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
• CAS: 81396-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: PONLYIMIWIRVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-naphthalen-1-ylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 在 磷酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 16,17-二氢-15H-环戊烯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  新型酸催化的环丁醇重排

  摘要：

  在酸催化下，7-芳基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排为二芳基甲烷和环戊烯基退火的多环芳烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92381-0
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-萘基)-二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 7-naphthalen-1-ylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型酸催化的环丁醇重排

  摘要：

  在酸催化下，7-芳基双环[3.2.0] hept-2-en-6-ols重排为二芳基甲烷和环戊烯基退火的多环芳烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92381-0

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of cyclobutanols. Syntheses of chrysenes, cyclopentenophenanthrenes, and diarylmethanes
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam、Brij Gupta、Morris Katz

  DOI：10.1139/v82-026

  日期：1982.1.15

  Acid-catalyzed reactions of 8-aryl or 8,8-diarylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols lead to tetrahydrophenanthrene derivatives. For example 8-(1-naphthyl)-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-ols give substituted chrysenes in methanesulphonic acid. In the case of the homologous 7-aryl or 7,7-diarylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ols a novel transformation to diarlymethanes is observed. A mechanism is proposed which accounts

  8-芳基或8,8-二芳基双环[4.2.0] oct-2-en-7-ols 的酸催化反应生成四氢菲衍生物。例如，8-(1-萘基)-双环[4.2.0]oct-2-en-7-ols 在甲磺酸中产生取代的芘。在同源 7-芳基或 7,7-二芳基双环 [3.2.0]hept-2-en-6-ols 的情况下，观察到了向二芳基甲烷的新转化。提出了一种机制来解释在这些重排中观察到的产物分布。