2-(1H-indol-3-yl)-6-methoxy-4-(1-naphthyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1189110-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-6-methoxy-4-(1-naphthyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(1h-Indol-3-yl)-6-methoxy-4-(1-naphthyl) pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-(1H-indol-3-yl)-6-methoxy-4-naphthalen-1-ylpyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1189110-86-8
• 化学式: C₂₆H₁₆N₄O
• 分子量: 400.439
• InChiKey: GZYOPULRPBXMKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile 、 丙二腈 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-6-methoxy-4-(1-naphthyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  InCl 3介导的多组分反应一锅合成吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶衍生物

  摘要：

  有效制备2-（1 H-吲哚-3-基）-6-甲氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈和6-甲氧基-4-芳基-2,2'-联吡啶的简单方案通过一锅多组分反应在回流条件下获得了-5腈衍生物。该方法的特别有价值的特征包括在短的反应时间内高产率的产品和广泛的底物范围。建立吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶骨架是一种有效而有前途的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.097

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of 3-indolyl pyridine derivatives through one-pot multi component reaction
  作者：Prakasam Thirumurugan、S. Mahalaxmi、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1007/s12039-010-0070-3

  日期：2010.11

  A simple protocol for the efficient preparation of 2-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxy-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile has been achieved through one-pot multi-component reaction under reflux condition. These compounds showed a good anti-inflammatory activity. Also a series of bis-Hantzsch dihydropyridine derivatives were synthesized and they exhibit analgesic activity.

  通过在回流条件下进行一锅多组分反应，成功实现了2-(1H-Indol-3-yl)-6-methoxy-4-arylpyridine-3,5-dicarbonitrile的高效制备。这些化合物表现出良好的抗炎活性。同时合成了一系列双Hantzsch二氢吡啶衍生物，并且它们展现了镇痛活性。