1-(3-methoxycarbonyloxy-1-propynyl)cyclobutanol | 256517-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxycarbonyloxy-1-propynyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(3-methoxycarbonyl-1-propynyl)cyclobutanol；3-(1-Hydroxycyclobutyl)prop-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 256517-29-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: PBDPCNMHVCSGCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxycarbonyloxy-1-propynyl)cyclobutanol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-[1-(4-methoxyphenoxy)ethylidene]-1-methylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  具有炔丙基部分的环丁醇与亲核试剂的钯催化级联环扩环反应。

  摘要：

  描述了通过钯催化剂对含有各种炔丙基组分的四元环系统的级联环重排。具有炔丙基碳酸酯部分的环丁醇与作为亲核试剂的酚的反应以高收率产生苯氧基诱导的环戊酮。反应以区域和非对映选择性的方式进行，以提供具有高选择性的取代的环戊烷。酰亚胺还充当亲核试剂，以产生酰亚胺基诱导的产物。炔丙基溴与醇钠成功反应，以高收率生产相应的产物。

  DOI：

  10.1039/b410362a
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-1-propynyl]cyclobutanol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-methoxycarbonyloxy-1-propynyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  具有炔丙基部分的环丁醇与亲核试剂的钯催化级联环扩环反应。

  摘要：

  描述了通过钯催化剂对含有各种炔丙基组分的四元环系统的级联环重排。具有炔丙基碳酸酯部分的环丁醇与作为亲核试剂的酚的反应以高收率产生苯氧基诱导的环戊酮。反应以区域和非对映选择性的方式进行，以提供具有高选择性的取代的环戊烷。酰亚胺还充当亲核试剂，以产生酰亚胺基诱导的产物。炔丙基溴与醇钠成功反应，以高收率生产相应的产物。

  DOI：

  10.1039/b410362a

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade ring expansion reaction of 1-(3-methoxycarbonyloxy-1-propynyl)cyclobutanols with phenols
  作者：Masahiro Yoshida、Hideo Nemoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01749-9

  日期：1999.12

  opynyl)cyclobutanols to cyclo-pentanones on treatment with phenol derivatives is described. This process can be visualized to proceed via nucleophilic attack to allenyl palladium species by phenol, followed by ring expansion reaction of π-allylpalladium complex to form the corresponding cyclopentanone.

  描述了用酚衍生物处理时钯催化的1-（3-甲氧基羰基氧基-1-丙炔基）环丁醇到环戊酮的转化。可以看出该过程是通过苯酚对烯丙基钯物质的亲核攻击，然后进行π-烯丙基钯配合物的环扩环反应以形成相应的环戊酮而进行的。
• A Novel Methodology for the Synthesis of Cyclic Carbonates Based on the Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 4-Methoxycarbonyloxy-2-butyn-1-ols with Phenols, Involving a Novel Carbon Dioxide Elimination-Fixation Process
  作者：Masahiro Yoshida、Mika Fujita、Tooru Ishii、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja0340681

  日期：2003.4.1

  A palladium-catalyzed CO2-recycling reaction has been developed. Reaction of 4-methoxycarbonyloxy-2-butyn-1-ols with phenols, carried out in the presence of a palladium catalyst, produces phenoxy-substituted cyclic carbonates by way of a pathway involving a CO2 elimination-fixation. A variety of propargylic alcohols and phenols participate in these reactions which yield cyclic carbonates with high efficiencies. Stereoselective construction of trans-cyclic carbonates is achieved by using nonsymmetric substrates. Highly enantioselective reactions occur when (S)-BINAP is used as a ligand. Reaction of 4-phenoxycarbonyloxy2-butyn-1-ol in the presence of the palladium catalyst yields the corresponding cyclic carbonates via a three-component decomposition-reconstruction process.
• Palladium-Catalyzed Domino Reaction of 4-Methoxycarbonyloxy-2-butyn-1-ols with Phenols: A Novel Synthetic Method for Cyclic Carbonates with Recycling of CO2
  作者：Masahiro Yoshida、Masataka Ihara

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<616::aid-anie616>3.0.co;2-8

  日期：2001.2.2

  Refixation of the CO2 from a decarboxylation occurs in the palladium-catalyzed domino reaction of 4-methoxycarbonyloxy-2-butyn-1-ols with phenols. The reaction enables the construction of various cyclic carbonates [Eq. (1)] by efficient reincorporation of the CO2 molecule under mild conditions, and is thus a convenient and environmentally friendly method.