trans-8-(cyclopropylmethoxy)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 127399-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-8-(cyclopropylmethoxy)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
• 英文别名: trans-8-(cyclopropylmethoxy)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline
• CAS: 127399-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: RMTHCTIXCHBHCF-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(cyclopropylmethoxy)-7-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-8-(cyclopropylmethoxy)-7-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  7,8-二羟基和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的单甲基醚衍生物可能是通过儿茶酚-O-甲基转移酶。

  摘要：

  为了促进鉴定由邻苯二酚-O-甲基转移酶对7,8-二羟基-和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5的体外作用产生的可能的代谢物，6，10b-八氢苯并[f]喹啉（11、12），已经合成了所有四种可能的单甲醚衍生物。用该酶孵育11和12后发现8,9-二羟基位置异构体12（包含保持在β构象中的多巴胺部分）但不包含7,8-二羟基异构体11（保持在alpha中的多巴胺部分）构象）是酶的底物。唯一可检测的产物12是8-羟基-9-甲氧基衍生物15，其中多巴胺部分的“间位”羟基被醚化。

  DOI：

  10.1021/jm00169a031