(4R,5R)-N,N,1,3-tetramethyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-amine | 137943-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-N,N,1,3-tetramethyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-amine
• CAS: 137943-99-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₃P
• 分子量: 313.382
• InChiKey: QHEFGCKDBWCSSA-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N,1,3-tetramethyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-amine 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-2-butan-2-yloxy-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the determination of the optical purity of primary, secondary, and tertiary chiral alcohols and of thiols

  摘要：

  A new reagent is described for the determination of the enantiomeric excess of chiral alcohols. This derivatizing agent (22) is a diazaphospholidine, easily prepared from hexamethylphosphorous triamide (HMPT) and a chiral diamine having a C2 axis of symmetry: (R,R)-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine. A large array of primary, secondary, and tertiary alcohols, functionalized or not, as well as thiols were successfully tested. The derivatization is fast at room temperature, proceeds without kinetic discrimination, does not need any added cosolvent or coreagent, and may be run directly in an NMR tube. This new reagent allows an accurate analysis by P-31 NMR spectroscopy, and after conversion of the trivalent phosphorus derivative to the corresponding P-sulfide in the NMR tube, a new P-31 NMR spectrum may be recorded. In addition, most of the P-sulfide derivatives when submitted to GC or HPLC analyses exhibit base line separation.

  DOI：

  10.1021/jo00030a034
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯化磷胺 、 (1R,2R)-(+)-N,N-二甲基-1,2-二苯基-1,2-二乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-N,N,1,3-tetramethyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一类基于1,2-二芳基-1,2-乙二醇（胺）的硒/硫类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类基于1,2‑二芳基‑1,2‑乙二醇（胺）的硒/硫类化合物及其合成方法；属于有机化学合成技术领域；其步骤包括：将1,2‑二苯基‑1,2‑乙二胺类似物与正丁基锂作用后，与二氯‑N,N‑二异丙基亚磷酰胺或二甲基氯化磷胺反应，然后被硫粉或者硒粉氧化制得1,2‑二苯基胺类催化剂；将三氯化磷与三乙胺，在二异丙胺或二甲基胺、手性1,2‑二苯基‑1,2‑乙二醇和硒粉或硫粉的共同作用下，生成1,2‑二苯基醇类催化剂。本发明制得催化剂具有优良的催化活性。

  公开号：

  CN115197271A

文献信息

• Synthesis of Chiral Phosphazene Bases
  作者：Martins Priede、Elina Priede、Jaan Saame、Ivo Leito、Edgars Suna

  DOI：10.1007/s10593-016-1927-2

  日期：2016.8

  sequential one-pot approach. The tetrafluoroborate salts can be purified by recrystallization or chromatography and subsequently converted to the phosphazene bases by treatment with t-BuOK. Basicity values in tetrahydrofuran have been measured for the obtained phosphazene bases by means of spectrophotometric titration.

  具有手性，对映体纯的1,2-二胺部分的空气稳定的结晶四氨基硼酸四氟硼酸酯已通过三步顺序一锅法合成。可以通过重结晶或色谱法纯化四氟硼酸盐，然后通过用t- BuOK处理将其转化为磷腈碱。对于所得的磷腈碱，通过分光光度滴定法测定了四氢呋喃中的碱度值。